4-methyl-N-(2-phenylallyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1208111-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-phenylallyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-phenylprop-2-enyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1208111-49-2
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 401.529
• InChiKey: WPOXMJJDWQQLTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-phenylallyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-(diphenylmethylene)-3-phenyl-1-tosyl-3-(tosylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  无金属和无氧化剂条件下未活化 1,6-烯炔的时间和原子经济区域和化学选择性自由基环化

  摘要：

  化学经济学！在金属、无添加剂的反应条件下，由未活化的 1,6-烯炔和磺酰卤合成了高度取代的五元杂环化合物。与现有协议相比，这些转换可以最大限度地减少化学浪费、节省时间并简化实际操作。

  DOI：

  10.1002/chem.202200742
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-phenylallyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的1，n-烯炔的氧化级联环化反应进行含氮杂环的区域和化学选择性合成。

  摘要：

  用于进行1，n-烯炔的自由基引发的分子内级联环化的方法的开发提供了生产结构多样的复杂杂环的有效方案。在本文中，我们证明了I2 / TBHP促进了电子无偏的1，n-烯炔的I2 / TBHP促进的，溶剂控制的，区域和化学选择性的5-exo-trig或6-endo-trig自由基环化反应，以合成含氮杂环。这些无金属的方案使人们能够使用带有合成稳健基团的带有哌啶基序的碘代-均烯丙基醇和吡咯烷稠合的环丙烷环。这些方法的关键因素是操作简便，并且环境友好的反应系统可在极其温和的条件下运行。此外，H218O标记的研究间接证实了叔醇中羟基的来源。基于机理研究，所有这些环化都是通过单电子氧化引发的。具有有效CI键的产品为进一步转型提供了机会。

  DOI：

  10.1039/c9cc07820g

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation-Cyclization of Enynes: Highly Regioselective Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Pin Gao、Xiao-Biao Yan、Tao Tao、Fan Yang、Ting He、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201303025

  日期：2013.10.18

  Regioselective trifluoromethylation–cyclization: A method for copper‐catalyzed trifluoromethylation–cyclization of simple enynes using the CC triple bond as a nucleophile is reported for the first time (see scheme). The reaction proceeds efficiently in a highly regioselective manner to give various 5‐ or 6‐exo‐dig carbocycles and heterocycles in moderate to high yields.

  区域选择性三氟甲基化-环化：一种用于使用C简单烯炔的铜催化的三氟甲基化的环化方法 C三键作为亲核报道首次（参见方案）。反应以高度区域选择性的方式高效进行，以中等至高收率得到各种5或6外切碳环和杂环。
• Lewis Acid Mediated Intramolecular C–C Bond Formation of Alkyne-Epoxide Leading to Six-Membered Nitrogen and Oxygen Heterocycles
  作者：Priya Ghosh、Pipas Saha、Somasekhar Bondalapati、Kiran Indukuri、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/jo402550e

  日期：2014.5.2

  Intramolecular C–C bond formation of oxygen- and nitrogen-tethered alkynes and epoxide mediated by Lewis acid under ambient conditions is described. A simple procedure for the synthesis of 3,6- and 5,6-dihydropyrans and 3,4-dehydropiperidines from acyclic building blocks in good yields without using any transition metal is shown.

  描述了在环境条件下由路易斯酸介导的氧和氮拴链炔烃和环氧化物的分子内C–C键形成。显示了一种从无环结构单元以高收率合成3,6-和5,6-二氢吡喃和3,4-脱氢哌啶的简单方法，无需使用任何过渡金属。
• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization for the Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Spiro-2<i>H</i>-azirines from 1,6-Enynes
  作者：Yu-Tao He、Qiang Wang、Jiahui Zhao、Xiao-Zhen Wang、Yi-Feng Qiu、Yu-Chen Yang、Jing-Yuan Hu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201500510

  日期：2015.10.12

  method for the synthesis of trifluoromethyl CF3-substituted spirocyclic compounds containing with a unique quaternary carbon center from readily available starting materials has been developed. The reaction provides a facile access to 2H-azirines via cascade cyclization. These compounds constitute a new class of functionalized synthetic intermediates, which can be used for the synthesis of various nitrogen-containing

  已经开发了从容易获得的起始原料合成具有独特的季碳中心的三氟甲基CF 3取代的螺环化合物的方法。该反应提供了通过级联环化容易地获得2 H-叠氮基的途径。这些化合物构成了一类新的功能化的合成中间体，可用于合成各种含氮杂环和具有生物活性的CF 3化合物。
• Synthesis of Indanones and Spiroindanones by Diastereoselective Annulation Based on a Hydrogen Autotransfer Strategy
  作者：Yate Chen、Zhengtian Ding、Yiming Wang、Wenfeng Liu、Wangqing Kong

  DOI：10.1002/anie.202013792

  日期：2021.3

  significant indanones and spiroindanone pyrrolidine derivatives in good yields with excellent regio‐ and diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies have shown that indanones are formed by the cyclization of o‐bromoaryl aldehydes and alkynes to form indenol intermediates, followed by hydrogen autotransfer.

  描述了前所未有的镍催化炔和邻溴代芳基醛的多米诺还原环化反应。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团，可直接获得具有生物学意义的茚满酮和螺并茚满酮吡咯烷衍生物，并具有良好的收率和优异的区域选择性和非对映选择性。初步的机理研究表明，茚满酮是由邻溴代芳基醛和炔烃环化形成茚满中间体而形成的，然后氢自动转移。
• Alkene <i>versus</i> alkyne reactivity in unactivated 1,6-enynes: regio- and chemoselective radical cyclization with chalcogens under metal- and oxidant-free conditions
  作者：Mohana Reddy Mutra、Vishal Suresh Kudale、Jing Li、Wu-Hsun Tsai、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc00321b

  日期：——

  light-promoted alkene vs. alkyne regio- and chemoselective radical cascade cyclization of electronically unbiased 1,6-enynes with chalcogens to synthesize substituted pyrrolidines bearing chalcogens. The reaction generated three new bonds, namely, C–SO2, C–C, and C–Se under extremely mild conditions. Furthermore, we achieved regio- and chemoselective mono-addition of aromatic thiophenols with unactivated 1,6-enynes

  在这里，我们已经开发了无金属和无氧化剂的可见光促进的烯烃与炔烃的区域结合和化学选择性的自由基级联环化反应，将电子无偏的1,6-烯炔与硫族元素合成具有硫族元素的取代吡咯烷。该反应在极温和的条件下产生了三个新的键，即C–SO 2，CC和C–Se。此外，我们实现了芳香族苯酚与未活化的1,6-炔烃的区域和化学选择性单加成。该协议的关键特征是广泛的底物范围，环境友好的条件，操作简便，原子经济以及对克级合成的适应性。机理研究证实了反应是通过自由基途径进行的。