1-(4-fluorobenzyl)-2,3-dioxoindoline-5-sulfonamide | 1246266-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-2,3-dioxoindoline-5-sulfonamide
• 英文别名: 1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-2,3-dioxoindole-5-sulfonamide
• CAS: 1246266-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₄S
• 分子量: 334.328
• InChiKey: GYTKYZPVQMIYND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)-2,3-dioxoindoline-5-sulfonamide 、 3,4-二氟苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺旋与吲哚-2-酮螺合的噻唑烷酮类作为结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B的强效抑制剂和选择性抑制剂的鉴定

  摘要：

  40 000最好的结果：详细的结构-活性-关系研究表明，吲哚-2-3-3-螺并噻唑烷酮的关键结构要素（见示例）及其对病理生理相关标题蛋白具有强抑制活性的适当构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201002138
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-2,3-dioxoindoline-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  靛红-5-磺胺支架上潜在凋亡激活剂和碳酸酐酶抑制剂的合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  碳酸酐酶 IX 是寻找具有改进性能的新抗肿瘤化合物的有希望的目标。采用分子杂交方法，基于选择性碳酸酐酶IX抑制剂3和凋亡激活剂2( 1 )的结构，设计并合成了一系列1-取代的靛红-5-磺酰胺5a-5u 。对 isatin-5-sulfonamides 抑制活性的研究表明，它能够在纳摩尔和微摩尔浓度下抑制 I、II、IX、XII 亚型。化合物5e和5k的对接进入 II 和 IX 碳酸酐酶同工型的活性位点显示磺胺阴离子与锌阳离子的配位，以及许多额外的疏水相互作用。三氟甲硫基衍生物5r在低微摩尔浓度下抑制肿瘤细胞的生长，在抗性株系和缺氧条件下保持活性。用5r处理的 MCF7 细胞的免疫印迹显示其抗雌激素活性和激活肿瘤细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113997