1-Benzyl-5-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 128764-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-5-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-phenyl-3H-indol-2-one
• CAS: 128764-90-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: XIFGGRFXMAYMIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  571.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 1-Benzyl-5-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40 %的产率得到1'-benzyl-5'-phenyl-2-vinylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化螺乙烯基环丙基羟吲哚与对醌甲基化物的环偶联

  摘要：

  钯催化的螺乙烯基环丙基羟吲哚与对醌甲基化物的环化偶联是通过级联碳-碳键形成来完成的，以提供双螺吲哚支架。温和的反应条件、非对映选择性、官能团多样性、合成后转化以及使用DFT计算的机理研究是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00173
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-phenylindoline-2,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Benzyl-5-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化螺乙烯基环丙基羟吲哚与对醌甲基化物的环偶联

  摘要：

  钯催化的螺乙烯基环丙基羟吲哚与对醌甲基化物的环化偶联是通过级联碳-碳键形成来完成的，以提供双螺吲哚支架。温和的反应条件、非对映选择性、官能团多样性、合成后转化以及使用DFT计算的机理研究是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00173

文献信息

• Iron (II)-catalyzed diastereoselective cross-dehydrogenetive coupling of 2-methyl quinazolinones with indolin-2-ones
  作者：Bhanwar Kumar Malviya、Ved Prakash Verma、Pinki B. Punjabi、Mukesh Kumar、Siddharth Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153141

  日期：2021.6

  An efficient and highly diastereoselective synthesis of schizocommunin analogues has been achieved through an iron-catalyzed C(sp3)-H/C(sp3)-H cross-dehydrogenative coupling reaction between 2-methyl quinazolinones and indolin-2-ones. This method requires air (molecular oxygen) as an oxidant instead of chemical equivalent oxidising agents and prefunctionalized coupling partners. The developed schizocommunin

  通过铁催化的 C(sp 3 )-H/C(sp 3 )-H 2-甲基喹唑啉酮和 indolin-2-ones 之间的交叉脱氢偶联反应，实现了高效且高度非对映选择性合成裂殖菌素类似物。该方法需要空气（分子氧）作为氧化剂，而不是化学等价的氧化剂和预官能化的偶联伙伴。开发的裂殖菌素类似物以良好到极好的产率获得，并且可以耐受各种官能团。值得注意的是，裂殖菌素是一种具有广谱生物学特性的生物活性天然产物，其中抗癌特性就是其中之一。
• The thiophene nucleus as a diene or a dienophile in the intramolecular diels alder reaction of N-(2-thienyl)allene carboxamides
  作者：Gerhard Himbert、Hans-J�rgen Schlindwein、Gerhard Maas

  DOI：10.1039/c39900000405

  日期：——

  N-(2-Thienyl)allene carboxamides undergo an Intramolecular Diels–Alder reaction, whereby, as a function of the substituents in the allenic ω-position, the thiophene nucleus acts as a diene (two H atoms or two methyl groups) or as a dienophile (two phenyl groups in the allenic ω-position).

  N-（2-噻吩基）丙二烯羧酰胺经历分子内Diels-Alder反应，由此，根据烯丙基ω-位上的取代基，噻吩核充当二烯（两个H原子或两个甲基）或一个亲二烯体（在Allenicω-位有两个苯基）。
• HIMBERT, GERHARD;SCHLINDWEIN, HANS-JURGEN;MAAS, GERHARD, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 405-406
  作者：HIMBERT, GERHARD、SCHLINDWEIN, HANS-JURGEN、MAAS, GERHARD

  DOI：——

  日期：——