(2R,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-3-ol | 183075-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 183075-06-1
• 化学式: C₂₇H₃₂O₃SSi
• 分子量: 464.701
• InChiKey: DBDZPAPSMJDAOX-LHJLODMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 乙去氧尿啶
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核苷合成中的β-异头异构体选择性：使用氨基甲酸酰基氨基酯导向基团的新方法

  摘要：

  使用苯基2-脱氧-3- O-（N-苯甲酰基）氨基甲酰基-1-硫代-D-赤型戊呋喃糖苷对甲硅烷基化的嘧啶进行糖基化反应，可以以良好的收率和优异的异头异构选择性产生2-脱氧-β-核糖核苷。该原型3- O-氨基甲酸酯引导基很容易形成并以高收率除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78472-3
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从2-脱氧核糖轻松合成2'，3'-不饱和核苷

  摘要：

  描述了一种从2-脱氧核糖开始合成2'，3'-不饱和核苷的直接方法。这种新颖的途径涉及两种新方法：（1）通过2-脱氧核糖和苯硫酚的直接缩合制备2-脱氧-1-硫代呋喃核糖苷，（2）通过2,3-不饱和的1-硫喷呋喃糖苷与嘧啶碱基的直接偶联形成核苷骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01293-2