(R)-(-)-2-(2-hydroxydodecyloxy)-4-methoxyphenol | 1038436-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-2-(2-hydroxydodecyloxy)-4-methoxyphenol
• CAS: 1038436-60-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: IBSQYBWBIHSPOD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(2-hydroxydodecyloxy)-4-methoxyphenol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (+)-2R-dodecyl-9-methoxy-1,4-dioxaspiro[4.(5S)]deca-7,9-dien-6-one 、 (+)-2R-dodecyl-9-methoxy-1,4-dioxaspiro[4.(5R)]deca-7,9-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine-mediated oxygenative phenol dearomatization reactions

  摘要：

  Both lambda(3)- and lambda(5)-iodanes have proven to be useful reagents in the oxygenative dearomatization of phenols, and exploitations of their chemistry in the conception of both substrate- and reagent-controlled asymmetric variants of such a transformation of great value for natural product synthesis have shown evident signs of success. Moreover, the use of stabilized IBX (i.e., SIBX) in our methodology for O-demethylation of 2-methoxyphenols, which relies on the same key oxygenating dearomatization event, is reported here to be much more efficacious than that of 1BX itself in the chemoselective one-step conversion of homovanillyl alcohol into hydroxytyrosol, and bergenin into norbergenin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.078
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-[2-(benzyloxy)-5-methoxyphenoxy]dodecan-2-ol 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-(-)-2-(2-hydroxydodecyloxy)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过λ3-碘介导的酚类氧化脱芳香化反应，高非对映选择性合成邻醌单缩酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705816