2-((E)-3-Iodo-allyl)-2-((E)-6-methanesulfonyloxy-3-methyl-hex-3-enyl)-malonic acid dimethyl ester | 308088-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((E)-3-Iodo-allyl)-2-((E)-6-methanesulfonyloxy-3-methyl-hex-3-enyl)-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 308088-91-7
• 化学式: C₁₆H₂₅IO₇S
• 分子量: 488.341
• InChiKey: BOSUSAQWMBIBSW-NBPRNCBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 2-((E)-3-Iodo-allyl)-2-((E)-6-methanesulfonyloxy-3-methyl-hex-3-enyl)-malonic acid dimethyl ester 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到methyl (E,E)-12-iodo-6-methyl-2,9,9-tris(methoxycarbonyl)-dodeca-5,11-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Increasing the Efficiency of the Transannular Diels−Alder Strategy via Stille Macrocyclizations

  摘要：

  [GRAPHICS]To increase the potential and flexibility of the transannular Diels-Alder strategy to build tricycles and tetracycles, the synthesis of macrocyclic trienes of defined geometries has been approached via Stille macrocyclization, giving very high yield and purity of the desired macrocycles or tricycles.

  DOI：

  10.1021/ol000209h
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-3-methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-3-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((E)-3-Iodo-allyl)-2-((E)-6-methanesulfonyloxy-3-methyl-hex-3-enyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Increasing the Efficiency of the Transannular Diels−Alder Strategy via Stille Macrocyclizations

  摘要：

  [GRAPHICS]To increase the potential and flexibility of the transannular Diels-Alder strategy to build tricycles and tetracycles, the synthesis of macrocyclic trienes of defined geometries has been approached via Stille macrocyclization, giving very high yield and purity of the desired macrocycles or tricycles.

  DOI：

  10.1021/ol000209h