2-(2,5-dimethylbenzyl)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid | 1245810-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylbenzyl)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1245810-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: TVOUHJKECJNFIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethylbenzyl)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  GR24和二甲基A环类似物（寄生杂草Striga和Orobanche spp种子的发芽剂）的新有效合成方法。

  摘要：

  发芽兴奋剂GR24（用于合成高效和高产制备5）及其A-环二甲基取代的类似物30 - 32已经描述。第一步包括苯甲醛的斯滔布缩合9 - 11与琥珀酸二甲酯。双键的酯和减少随后的换位提供积木15 - 17为分子内Friedel-Crafts酰化。ABC内酯22 – 25是由γ-酮酸酯18 – 21制备的通过皂化，随后用硼氢化钠还原，然后酸催化的内酯化。内酯与D环的偶联是通过甲酰化和随后用溴代丁烯内酯8进行处理而得到GR24及其二甲基类似物来实现的。用Striga hermonthica种子进行的生物测定表明，二甲基类似物的活性略低于GR24本身。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.072
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2,5-dimethylbenzylidene)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2-(2,5-dimethylbenzyl)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  GR24和二甲基A环类似物（寄生杂草Striga和Orobanche spp种子的发芽剂）的新有效合成方法。

  摘要：

  发芽兴奋剂GR24（用于合成高效和高产制备5）及其A-环二甲基取代的类似物30 - 32已经描述。第一步包括苯甲醛的斯滔布缩合9 - 11与琥珀酸二甲酯。双键的酯和减少随后的换位提供积木15 - 17为分子内Friedel-Crafts酰化。ABC内酯22 – 25是由γ-酮酸酯18 – 21制备的通过皂化，随后用硼氢化钠还原，然后酸催化的内酯化。内酯与D环的偶联是通过甲酰化和随后用溴代丁烯内酯8进行处理而得到GR24及其二甲基类似物来实现的。用Striga hermonthica种子进行的生物测定表明，二甲基类似物的活性略低于GR24本身。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.072