2-[3-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynylamino)-2-hydroxy-propoxy]-nicotinonitrile | 84945-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynylamino)-2-hydroxy-propoxy]-nicotinonitrile
• 英文别名: 2-[2-hydroxy-3-(2-methylbut-3-yn-2-ylamino)propoxy]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 84945-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: VVJQYTSLAHGDJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-[3-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynylamino)-2-hydroxy-propoxy]-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  降压β-肾上腺素能阻断剂：2- [3-（叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基] -3-氰基吡啶的N-芳烷基类似物。

  摘要：

  对双效降压药的兴趣，特别是与（S）-2- [3-（叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基] -3-氰基吡啶（1）相关的降压药，使我们探究了降压药的作用。该系列中的链氨基取代基。通过受体结合技术评估了1及其各种类似物取代放射性标记的α1（WB-4101和prazosin）和β（二氢普萘洛尔）肾上腺素能受体配体的能力。大多数化合物表现出高的β-肾上腺素受体结合亲和力，但是只有N-芳烷基氨基取代的化合物表现出高的α1-肾上腺素受体亲和力。因此，由1所示的血管舒张不是由于与α1肾上腺素受体的相互作用。自发性高血压大鼠和麻醉犬中的1的芳烷基氨基类似物具有降压活性和α1-肾上腺素受体阻滞特性。与该甲醛类的β-受体阻滞剂中S-对映体对S对映体的偏爱不同，仲羟基中心的手性仅对α1-肾上腺素受体的亲和力有很小的贡献，而对所观察到的抗高血压药的贡献更小效果。在羟基中心缺乏手性的影响证实了以前在拉贝洛尔和美多洛尔的异构体

  DOI：

  10.1021/jm00359a006