1-O-methyl-3-methyl-7-O-tert-butyl-(2S,3S,6R)-N2-(benzyloxycarbonyl)-N6-(Fmoc-Ile) lanthionate | 1359014-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-methyl-3-methyl-7-O-tert-butyl-(2S,3S,6R)-N2-(benzyloxycarbonyl)-N6-(Fmoc-Ile) lanthionate
• CAS: 1359014-78-0
• 化学式: C₄₁H₅₁N₃O₉S
• 分子量: 761.937
• InChiKey: CJKRQVLIGMHPEB-QNXZEXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  158.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-3-methyl-7-O-tert-butyl-(2S,3S,6R)-N2-(benzyloxycarbonyl)-N6-(Fmoc-Ile) lanthionate 在 三乙基硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-O-methyl-3-methyl-7-S-phenyl-(2S,3S,6S)-N₂-(benzyloxycarbonyl)-N₆-(Fmoc-Ile) lanthionate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成烯酰胺的脱羰方法：立体选择性合成 Mersacidin 的 (Z)-氨基乙烯基-d-半胱氨酸单元

  摘要：

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

  DOI：

  10.1021/ol203399x
• 作为产物：
  描述：

  、 Fmoc-L-异亮氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 以95%的产率得到1-O-methyl-3-methyl-7-O-tert-butyl-(2S,3S,6R)-N2-(benzyloxycarbonyl)-N6-(Fmoc-Ile) lanthionate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成烯酰胺的脱羰方法：立体选择性合成 Mersacidin 的 (Z)-氨基乙烯基-d-半胱氨酸单元

  摘要：

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

  DOI：

  10.1021/ol203399x