1-(2,3-diphenyl-1H-benzo[g]indol-1-yl)ethanone | 1610681-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-diphenyl-1H-benzo[g]indol-1-yl)ethanone
• CAS: 1610681-58-7
• 化学式: C₂₆H₁₉NO
• 分子量: 361.443
• InChiKey: RYCDVESQTUOSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-1-萘胺 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到1-(2,3-diphenyl-1H-benzo[g]indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铑通过双C–H键活化与内部炔烃的N-金刚烷基-1-萘胺的铑催化氧化苯环合成：取代的蒽的合成

  摘要：

  开发了铑催化的N-金刚烷基-1-萘胺与内部炔烃的氧化苯环化反应，以令人满意的产率获得了高度取代的蒽。在[Cp * RhCl 2 ] 2作为前催化剂，Cu（OAc）2作为氧化剂的条件下，在温和条件下，环化反应顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01991

文献信息

• Oxidative Annulation of Anilides with Internal Alkynes Using an (Electron‐Deficient η ⁵ ‐Cyclopentadienyl)Rhodium(III) Catalyst Under Ambient Conditions
  作者：Yuki Hoshino、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201300884

  日期：2014.5.5

  A dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) complex was synthesized on a preparative scale via the rhodium‐catalyzed cross [2+2+1] cyclotrimerization of silylacetylenes and two alkynyl esters, leading to substituted silylfulvenes, followed by reductive complexation with rhodium(III) chloride in ethanol. The thus obtained dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III)

  的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物在制备规模合成通过铑催化的交叉[2 + 2 + 1] silylacetylenes和两个炔基酯的环化三聚，导致取代silylfulvenes，随后与氯化铑（III）在乙醇中的还原络合。将如此得到的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物是用于与在环境条件下内部炔烃（在空气下室温）酰替苯胺的氧化环的高度活性的预催化剂。使用这种缺乏电子的铑（III）配合物，可以观察到在富电子的基底上优于无电子的基底进行环化的偏好。
• Rh(III)-Catalyzed Regioselective Functionalization of C–H Bonds of Naphthylcarbamates for Oxidative Annulation with Alkynes
  作者：Xuan Zhang、Weili Si、Ming Bao、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ol502317c

  日期：2014.9.19

  A Rh(III)-catalyzed highly efficient and regioselective functionalization of diverse C–H bonds of naphthylcarbamates for oxidative annulation with alkynes has been developed. The annulation with a neutral rhodium catalyst system proceeds through peri C–H bond functionalization of arylcarbamates to give benzoquinoline derivatives, while with a cationic rhodium catalyst system it proceeds through ortho

  已开发了Rh（III）催化的高效萘基氨基甲酸酯各种C–H键的区域选择性功能化，用于炔烃的氧化环化反应。用中性铑催化剂体系进行环化反应是通过芳基氨基甲酸酯的C–H键官能化得到苯并喹啉衍生物，而使用阳离子铑催化剂体系时，则需要进行芳基氨基甲酸酯的邻位C–H功能化以提供苯并吲哚衍生物。