9-nor-9-n-butyl-Δ8-tetrahydrocannabinol | 88703-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-nor-9-n-butyl-Δ8-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: 9-nor-9-n-butyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
• CAS: 88703-58-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂
• 分子量: 356.549
• InChiKey: SNJBVPORAMXGQE-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6aR,10aR)-9-Butyl-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromene-1,9-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-nor-9-n-butyl-Δ8-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  一些9-取代的δ8-四氢大麻酚类似物的合成和药理活性。

  摘要：

  合成了几种9-取代的δ8-四氢大麻酚（δ8-THC）类似物，并评估了其在小鼠中的生物学活性。通过分别向（-）-9-nor-9-氧代六氢大麻酚（1）中添加苯基锂和正丁基锂，​​然后脱水而制得具有苯基（2b）和丁基（2c）取代基的化合物，然后进行脱水， 2d），PhCH2（2e）和Ph（CH2）2（2f）衍生物是通过格氏反应并随后脱水合成的。由（-）-9-去甲-9-甲酰基-δ8-四氢大麻酚乙酸酯（3）通过乙基的反应制备在C-9处具有C2H5CH（OH）（2g）和CH3CH（OH）（2h）取代基的化合物和甲基格氏试剂。生物学活性表明，到目前为止，C-9位置的甲基最适合在小鼠中产生机能减退和体温过低。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00370a023