2-mercapto-3-methoxy-3-methylbutanoic acid | 233596-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-mercapto-3-methoxy-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: 3-Methoxy-3-methyl-2-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 233596-78-6
• 化学式: C₆H₁₂O₃S
• 分子量: 164.225
• InChiKey: AKEOUAZTRLMARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶 、 2-mercapto-3-methoxy-3-methylbutanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以81.2%的产率得到2(4,6-dimethoxypyrimidi-2-ylthio)-3-methoxy-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助反应设计。在从头算分子轨道计算的基础上，开发一种合成2-巯基-3-烷氧基羧酸酯的新型简便方法。

  摘要：

  本文介绍了一种新的面部程序，可根据从头算算MO值，用SH（-）取代2-（甲苯磺酰氧基）链烷酸酯中的甲苯磺酰氧基，生成2-巯基链烷酸酯。底物和溶剂作用的结合可以控制2-（甲苯磺酰氧基）-3-烷氧基羧酸的反应性和反应选择性，从而以良好的收率得到2-巯基-3-烷氧基羧酸，而其乙酯得到的是α，β-不饱和羧酸酯作为主要产品。底物中羧酸根部分的差异引起反应性和选择性的显着变化。为了弄清差异的起因，已经进行了气相和DMF中的从头算MO的计算。使用IPCM-SCRF模型在RHF / 6-31 + G时考虑了溶剂作用。可以证实，具有酯片段的底物比S（N）2机制更喜欢E1cB。在具有羧酸根离子片段的S（N）2机理的过渡态中，由于COO（-）片段与SH（-）之间的静电排斥，亲核试剂SH（-）远离反应中心。这种排斥在气相中引起高活化势垒，而极性溶剂可以降低势垒高度。因此，反应条件可以控制羧酸的反应性。在对MO计算

  DOI：

  10.1021/jo990055n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methoxy-3-methyl-2-(4-toluenesulfonyloxy)butanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-mercapto-3-methoxy-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助反应设计。在从头算分子轨道计算的基础上，开发一种合成2-巯基-3-烷氧基羧酸酯的新型简便方法。

  摘要：

  本文介绍了一种新的面部程序，可根据从头算算MO值，用SH（-）取代2-（甲苯磺酰氧基）链烷酸酯中的甲苯磺酰氧基，生成2-巯基链烷酸酯。底物和溶剂作用的结合可以控制2-（甲苯磺酰氧基）-3-烷氧基羧酸的反应性和反应选择性，从而以良好的收率得到2-巯基-3-烷氧基羧酸，而其乙酯得到的是α，β-不饱和羧酸酯作为主要产品。底物中羧酸根部分的差异引起反应性和选择性的显着变化。为了弄清差异的起因，已经进行了气相和DMF中的从头算MO的计算。使用IPCM-SCRF模型在RHF / 6-31 + G时考虑了溶剂作用。可以证实，具有酯片段的底物比S（N）2机制更喜欢E1cB。在具有羧酸根离子片段的S（N）2机理的过渡态中，由于COO（-）片段与SH（-）之间的静电排斥，亲核试剂SH（-）远离反应中心。这种排斥在气相中引起高活化势垒，而极性溶剂可以降低势垒高度。因此，反应条件可以控制羧酸的反应性。在对MO计算

  DOI：

  10.1021/jo990055n