1,3-bis-(4-cyanomethyl-phenoxy)-propane | 855926-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(4-cyanomethyl-phenoxy)-propane
• 英文别名: 4,4-[1,3-propanediylbis(oxy)]bisbenzeneacetonitrile；1,3-Bis-(4-cyanmethyl-phenoxy)-propan
• CAS: 855926-42-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: SARNKDNMYXTJHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(4-cyanomethyl-phenoxy)-propane 在 重氮甲烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,5-[1,3-propanediylbis(oxy-4,1-phenylene)]bis[6-ethyl]-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有双重结合模式的疟疾二氢叶酸还原酶的混合抑制剂，可以阻止耐药性

  摘要：

  二氢叶酸还原酶（DHFR）的S108N突变使恶性疟原虫疟原虫通过与抑制剂的刚性侧链发生空间冲突而对乙胺嘧啶具有抗性。具有柔性侧链的抑制剂可以避免这种冲突并保持针对突变体的有效性。但是，其他突变（例如N108S还原）赋予了对柔性抑制剂的抗性。我们设计并合成了在单个分子中具有两种结构类型的杂化抑制剂，通过X射线晶体学证明，该抑制剂通过选择性结合靶点可有效对抗野生型和恶性疟原虫的多个突变体。此外，杂种抑制剂可以阻止新的抗性突变体的出现，如对杂种化合物具有抗性的突变体的选择所示来自替代细菌系统中表达的多种PfDHFR随机突变体文库中的BT1。这些结果表明，有可能开发出有效的抗叶酸抗疟疾药物，其寄生虫抗性突变的范围将大大减少。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00389
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,3-bis-(4-cyanomethyl-phenoxy)-propane
  参考文献：
  名称：

  具有双重结合模式的疟疾二氢叶酸还原酶的混合抑制剂，可以阻止耐药性

  摘要：

  二氢叶酸还原酶（DHFR）的S108N突变使恶性疟原虫疟原虫通过与抑制剂的刚性侧链发生空间冲突而对乙胺嘧啶具有抗性。具有柔性侧链的抑制剂可以避免这种冲突并保持针对突变体的有效性。但是，其他突变（例如N108S还原）赋予了对柔性抑制剂的抗性。我们设计并合成了在单个分子中具有两种结构类型的杂化抑制剂，通过X射线晶体学证明，该抑制剂通过选择性结合靶点可有效对抗野生型和恶性疟原虫的多个突变体。此外，杂种抑制剂可以阻止新的抗性突变体的出现，如对杂种化合物具有抗性的突变体的选择所示来自替代细菌系统中表达的多种PfDHFR随机突变体文库中的BT1。这些结果表明，有可能开发出有效的抗叶酸抗疟疾药物，其寄生虫抗性突变的范围将大大减少。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00389

文献信息

• Hager; Kaiser, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 148,149,150
  作者：Hager、Kaiser

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND THERMAL PROPERTIES OF TWIN DIMERS CONTAINING CYANOSTILBENE GROUPS AS A MESOGENIC GROUP
  作者：H. Aoki、T. Mihara、N. Koide

  DOI：10.1080/15421400490425847

  日期：2004.1.1

  Twin dimers (TDs) with a different linking group (ester or ether) between the mesogenic group (cyanostilbene moiety) and the flexible spacer were synthesized to clarify the effect of the linking group on the mesomorphic properties. The sequence of the ester linking group and the position of the cyano group in the mesogenic core made an important contribution to the thermal properties of the twin dimers. A remarkable odd-even effect in the phase transition temperatures and entropy changes from a nematic phase to an isotropic fluid was observed for all the synthesized twin dimers.
• Hager; Liu, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1953, vol. 42, p. 9,12
  作者：Hager、Liu

  DOI：——

  日期：——