5-fluoro-7-(β-D-ribofuranosyl)-4-(thiophen-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1172127-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 5-fluoro-7-(β-D-ribofuranosyl)-4-(thiophen-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 5-fluoro-7-(β-D-ribofuranosyl)-4-(thiophen-2-yl)-7H-pyrroIo[2,3-d]pyrimidine；(2R,3R,4S,5R)-2-(5-fluoro-4-thiophen-2-ylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1172127-67-1
• 化学式: C₁₅H₁₄FN₃O₄S
• 分子量: 351.358
• InChiKey: APPJFSJSIYOOKH-AXTGTSHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-7-(β-D-ribofuranosyl)-4-(thiophen-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [(5-{[5-fluoro-4-(thiophen-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-β-D-ribofuranosyl}oxy)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  6-（噻吩-2-基）-7-氟-7-脱氮嘌呤衍生的环状和无环核苷膦酸酯和磺酰胺的合成

  摘要：

  衍生自6-杂芳基-7-十氮嘌呤的核糖核苷是有效的细胞抑制剂，但其作用机理尚不清楚。在这里，我们设计并合成了一系列环状和无环核苷膦酸酯，以及衍生自6-噻吩-2-yl-7-七氮杂嘌呤和7-氟-6-噻吩-2的羧基，氰基，磺基和磺酰胺无环类似物-7-基-7-脱氮嘌呤为核糖核苷单磷酸酯模拟物。这些类似物均未表现出明显的细胞毒性和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900509
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-4-(thiophen-2-yl)-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到5-fluoro-7-(β-D-ribofuranosyl)-4-(thiophen-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYTOSTATIC 7-DEAZAPURINE NUCLEOSIDES
  [FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES 7-DÉAZAPURINE CYTOSTATIQUES

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的化合物，其中R1和R2具有规范中定义的任何值及其盐，以及包含这些化合物的组合物和利用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  WO2009089804A1

文献信息

• 6-(Het)aryl-7-Deazapurine Ribonucleosides as Novel Potent Cytostatic Agents
  作者：Petr Nauš、Radek Pohl、Ivan Votruba、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Ria Ameral、Gabriel Birkuš、Ting Wang、Adrian S. Ray、Richard Mackman、Tomas Cihlar、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jm901428k

  日期：2010.1.14

  A series of novel 7-deazapurine ribonucleosides bearing an alkyl, aryl, or lietaryl group in position 6 and H, F, or Cl atom in position 7 has been prepared either by Pd-catalyzed cross-coupling reactions of the corresponding protected 6-clilot-o-(7-h ilogeiiztted-)7-deiz ipurine ribonucleosides with alkyl- or (het)arylorganometallics followed by deprotection, or by single-step aqueous phase cross-coupling reactions of unprotected 6-chloro-(7-lialogen tted-)7-de iz tl)tii-iiie ri bon ucleos ides with (het)arylboronic acids. Significant cytostatic effect was detected With a Substantial proportion ofthe prepared compounds. The most potent were 7-H or 7-17 derivatives of 6-furyl- or 6-thienyl-7-deazapurines displaying cytostatic activity in multiple cancer cell lines with a geometric mean of 50% growth inhibition concentration ranging from 16 to 96 nM, a potency comparable to or better than that of the nucleoside analogue clofarabinc. lntr icel]Lll ll'pliosphoi-yl itioil to niono- and triphosphates and the inhibition of total RNA synthesis was denionstrated in preliminary study of metabolism and tinechanistin of action Studies.
• NOVEL CYTOSTATIC 7-DEAZAPURINE NUCLEOSIDES
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP2231689B1

  公开（公告）日：2016-07-20
• US8093226B2
  申请人：——

  公开号：US8093226B2

  公开（公告）日：2012-01-10