methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetyl]amino]-3-hydroxypropanoate | 947771-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 947771-30-4
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆Si
• 分子量: 482.608
• InChiKey: USNFLBNXFHHMCD-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetyl]amino]-3-hydroxypropanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl 3-bromo-2-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(oxazol-5-yl)acetamido)-2-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetonitrile 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetyl]amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033

文献信息

• Total synthesis of the potent antifungal agents bengazole C and E
  作者：Álvaro Enríquez-García、Steven V. Ley

  DOI：10.1135/cccc2009016

  日期：——

  The bengazoles are marine natural products with unique structure, containing two oxazole rings flanking a single carbon. They show very potent antifungal activity. The total syntheses of bengazole C and E are described following a convergent route which involves diastereoselective cycloaddition of an appropriately substituted nitrile oxide with a butane-1,2-diacetal-protected alkenediol as the key step.

  bengazoles是具有独特结构的海洋天然产物，包含两个环氧唑环环绕着一个碳原子。它们表现出非常强大的抗真菌活性。bengazole C和E的全合成描述了沿着一个汇聚路线进行，其中包括一个适当取代的亚硝基氧化物与一个丁烷-1,2-二缩醛保护的烯二醇的立体选择性环加成作为关键步骤。
• Total Synthesis of Potent Antifungal Marine Bisoxazole Natural Products Bengazoles A and B
  作者：James A. Bull、Emily P. Balskus、Richard A. J. Horan、Martin Langner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200700033

  日期：2007.6.25

  The bengazoles are a family of marine natural products that display potent antifungal activity and a unique structure, containing two oxazole rings flanking a single carbon atom. Total syntheses of bengazole A and B are described, which contain a sensitive stereogenic centre at this position between the two oxazoles. Additionally, the synthesis of 10-epi-bengazole A is reported. Two parallel synthetic

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。