(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-formyl-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]pyrrolidine | 1185762-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-formyl-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1185762-21-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₇
• 分子量: 407.464
• InChiKey: SGTPHMHQMFWESV-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-formyl-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]pyrrolidine 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium dihydrogen phosphate dihydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以423 mg的产率得到(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]proline
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的一般途径：Paliurines E 和 F、Ziziphines N 和 Q、Abyssenine A、Mucronine E 和类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900122
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]pyrrolidine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-formyl-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的一般途径：Paliurines E 和 F、Ziziphines N 和 Q、Abyssenine A、Mucronine E 和类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900122