N-(3-methoxy-4-methylphenyl)picolinamide | 1161205-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxy-4-methylphenyl)picolinamide
• 英文别名: N-(3-methoxy-4-methylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1161205-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: MIPWAABDGPOHJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 N-(3-methoxy-4-methylphenyl)picolinamide 在 叔丁基过氧化氢 、 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到N-(3-methoxy-4-methylphenyl)-N-(2-tetrahydrofuranyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化下吡啶甲酰胺与简单醚之间螯合促进的高效C / H / N-H交叉脱氢偶联

  摘要：

  在吡啶甲酰胺和简单醚之间开发了一种高效的铜催化CH / NH交叉脱氢偶联剂。可移动的吡啶基的螯合辅助促进了反应，并显示出优异的TON和TOF值。该方法适用于N-芳基和烷基吡啶甲基酰胺以及具有良好官能团相容性的各种环状和无环醚。它还具有耐空气和潮湿的优点，并且易于操作。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701508
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 3-甲氧基-4-甲基苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-methoxy-4-methylphenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化下吡啶甲酰胺与简单醚之间螯合促进的高效C / H / N-H交叉脱氢偶联

  摘要：

  在吡啶甲酰胺和简单醚之间开发了一种高效的铜催化CH / NH交叉脱氢偶联剂。可移动的吡啶基的螯合辅助促进了反应，并显示出优异的TON和TOF值。该方法适用于N-芳基和烷基吡啶甲基酰胺以及具有良好官能团相容性的各种环状和无环醚。它还具有耐空气和潮湿的优点，并且易于操作。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701508

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Series of Heterobiarylamides That Are Centrally Penetrant Metabotropic Glutamate Receptor 4 (mGluR4) Positive Allosteric Modulators (PAMs)
  作者：Darren W. Engers、Colleen M. Niswender、C. David Weaver、Satyawan Jadhav、Usha N. Menon、Rocio Zamorano、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/jm9005065

  日期：2009.7.23

  We report the synthesis and evaluation of a series or heterobiaryl amides as positive allosteric modulators of mGluR4. Compounds 9b and 9c showed submicromolar potency at both human and rat mGluR4. In addition, both 9b and 9c were shown to be centrally penetrant in rats using nontoxic vehicles, a major advance for the mGluR4 field.
• Chelation-promoted Efficient C−H/N−H Cross Dehydrogenative Coupling between Picolinamides and Simple Ethers under Copper Catalysis
  作者：Qiang Yue、Zhen Xiao、Zhengkun Kuang、Zhengding Su、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1002/adsc.201701508

  日期：2018.3.20

  A highly efficient copper‐catalyzed C−H/N−H cross dehydrogenative coupling between picolinamides and simple ethers was developed. The reaction was promoted by the chelation assistance of removable picolinyl group and exhibited excellent TON and TOF number. This method was applicable to both N‐aryl and alkyl picolinamides as well as various cyclic and acyclic ethers with good functional group compatibility

  在吡啶甲酰胺和简单醚之间开发了一种高效的铜催化CH / NH交叉脱氢偶联剂。可移动的吡啶基的螯合辅助促进了反应，并显示出优异的TON和TOF值。该方法适用于N-芳基和烷基吡啶甲基酰胺以及具有良好官能团相容性的各种环状和无环醚。它还具有耐空气和潮湿的优点，并且易于操作。