2-(hept-2-yn-1-yl)aniline | 1159987-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hept-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(hept-2-ynyl)aniline；2-Hept-2-ynylaniline
• CAS: 1159987-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: WLOMWFZCGYMUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hept-2-yn-1-yl)aniline 在 C₃₂H₃₅F₃N₂O₅RuS₂ 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(R)-2-n-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺-炔烃的分子内加氢和不对称加氢合成手性苯并-N-杂环的合成路线

  摘要：

  已经报道了在单一手性钌配合物或由非手性金配合物和手性钌配合物组成的二元体系的催化下有效的顺序分子内加氢/不对称氢化反应。从苯胺衍生物获得了多种对映体富集的苯并稠合的N-杂环，包括1,2,3,4-四氢喹啉，二氢吲哚和2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ] pine庚因衍生物-炔烃在温和条件下具有高产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达98％ee）。该协议具有良好的官能团耐受性和较高的原子经济性。此外，该催化方案适用于天然存在的生物碱（-）-Angustureine的克规模合成。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00183
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯基氨基甲酸叔丁酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(hept-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺-炔烃的分子内加氢和不对称加氢合成手性苯并-N-杂环的合成路线

  摘要：

  已经报道了在单一手性钌配合物或由非手性金配合物和手性钌配合物组成的二元体系的催化下有效的顺序分子内加氢/不对称氢化反应。从苯胺衍生物获得了多种对映体富集的苯并稠合的N-杂环，包括1,2,3,4-四氢喹啉，二氢吲哚和2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ] pine庚因衍生物-炔烃在温和条件下具有高产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达98％ee）。该协议具有良好的官能团耐受性和较高的原子经济性。此外，该催化方案适用于天然存在的生物碱（-）-Angustureine的克规模合成。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00183

文献信息

• Consecutive Intramolecular Hydroamination/Asymmetric Transfer Hydrogenation under Relay Catalysis of an Achiral Gold Complex/Chiral Brønsted Acid Binary System
  作者：Zhi-Yong Han、Han Xiao、Xiao-Hua Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja903547q

  日期：2009.7.8

  Consecutive hydroamination/asymmetric transfer hydrogenation under relay catalysis of an achiral gold complex/chiral Brønsted acid binary system has been described for the direct transformation of 2-(2-propynyl)aniline derivatives into tetrahydroquinolines with high enantiomeric purity.

  已经描述了在非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元系统的中继催化下连续加氢胺化/不对称转移氢化，用于将 2-(2-丙炔基)苯胺衍生物直接转化为具有高对映体纯度的四氢喹啉。
• Chiral Gold Phosphate Catalyzed Tandem Hydroamination/Asymmetric Transfer Hydrogenation Enables Access to Chiral Tetrahydroquinolines
  作者：Yu-Liu Du、Yue Hu、Yi-Fan Zhu、Xi-Feng Tu、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00153

  日期：2015.5.1

  A highly efficient chiral gold phosphate-catalyzed tandem hydroamination/asymmetric transfer hydrogenation reaction is described. A series of chiral tetrahydroquinolines were obtained in excellent yields and enantioselectivities. In this reaction, the gold catalyst enables both the hydroamination step as a pi-Lewis acid and the asymmetric hydrogen-transfer process as an effective chiral Lewis acid.
• A Synthetic Route to Chiral Benzo-Fused N-Heterocycles via Sequential Intramolecular Hydroamination and Asymmetric Hydrogenation of Anilino-Alkynes
  作者：Cong Xu、Yu Feng、Faju Li、Jiahong Han、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00183

  日期：2019.10.28

  derivatives, were obtained from anilino-alkynes in high yields (up to 98%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. This protocol features good functional group tolerance and high atom economy. Furthermore, this catalytic protocol is applicable to gram-scale synthesis of a naturally occurring alkaloid, (−)-Angustureine.

  已经报道了在单一手性钌配合物或由非手性金配合物和手性钌配合物组成的二元体系的催化下有效的顺序分子内加氢/不对称氢化反应。从苯胺衍生物获得了多种对映体富集的苯并稠合的N-杂环，包括1,2,3,4-四氢喹啉，二氢吲哚和2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ] pine庚因衍生物-炔烃在温和条件下具有高产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达98％ee）。该协议具有良好的官能团耐受性和较高的原子经济性。此外，该催化方案适用于天然存在的生物碱（-）-Angustureine的克规模合成。