{(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]prolyl}isoleucinamide | 1185762-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]prolyl}isoleucinamide
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-[[(2S,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1185762-18-8
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃O₈
• 分子量: 535.638
• InChiKey: JPVRFASVQQRLQI-NQCBNZPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]prolyl}isoleucinamide 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以34%的产率得到tert-butyl (3S,7S,10S,13Z)-10-[(2S)-butan-2-yl]-16-methoxy-8,11-dioxo-2-oxa-6,9,12-triazatricyclo[13.3.1.03,7]nonadeca-1(19),13,15,17-tetraene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的一般途径：Paliurines E 和 F、Ziziphines N 和 Q、Abyssenine A、Mucronine E 和类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900122
• 作为产物：
  描述：

  L-isoleucinamide acetate 、 (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]proline 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到{(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxyphenoxy]prolyl}isoleucinamide
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的一般途径：Paliurines E 和 F、Ziziphines N 和 Q、Abyssenine A、Mucronine E 和类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900122

文献信息

• A General Route to Cyclopeptide Alkaloids: Total Syntheses and Biological Evaluation of Paliurines E and F, Ziziphines N and Q, Abyssenine A, Mucronine E, and Analogues
  作者：Mathieu Toumi、Vincent Rincheval、Ashley Young、Danielle Gergeres、Edward Turos、François Couty、Bernard Mignotte、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/ejoc.200900122

  日期：2009.7

  A full account of the total syntheses of the cyclopeptide alkaloids paliurine E and F, ziziphine N and Q, abyssenine A, and mucronine E is provided. A key feature of the syntheses involves an intramolecular amidation of a vinyl iodide, which allows us simultaneously to address two synthetic challenges associated with cyclopeptide alkaloids: the formation of the enamide and macrocyclization. We also

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。