[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(1S,2S)-2-acetamido-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]cyclobutyl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate | 1185029-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(1S,2S)-2-acetamido-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]cyclobutyl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1185029-95-1
• 化学式: C₄₈H₅₀N₄O₁₄
• 分子量: 906.943
• InChiKey: FIBQQCNQNCNQKC-SWWOLWDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(1S,2S)-2-acetamido-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]cyclobutyl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1S,2S)-1-acetamido-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用羟基化的环丁烷氨基酸来稳定小肽和糖肽中的异常构象†

  摘要：

  报道了含有非天然（1 S，2 S）-1-氨基-2-羟基环丁烷羧酸（c 4 Ser）残基的肽和糖肽在固态和水溶液中的合成和构象研究。这是含有连接至下面的非天然氨基酸残基的碳水化合物部分的糖肽的第一个实例。解决方案中的构象分析将NOE和耦合常数数据与带有平均时间约束的Molecular Dynamics（MD）模拟相结合。研究表明，c 4 Ser-Ala-Ala二酰胺肽显示出两个连续的β-turnIII型结构（3个10螺旋）。然而，在肽中观察到的转折都不存在于衍生的葡萄糖肽中。碳水化合物部分对肽主链的影响可以通过在葡萄糖的内环氧和肽的两个酰胺质子之间存在两个同时的氢键来解释。此外，非天然残留有利于为糖苷键的不寻常的高能量构象的存在，即所谓的抗φ构象。

  DOI：

  10.1039/b907091p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-((S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl)propanamide 2,2,2-trifluoroacetate 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(1S,2S)-2-acetamido-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]cyclobutyl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用羟基化的环丁烷氨基酸来稳定小肽和糖肽中的异常构象†

  摘要：

  报道了含有非天然（1 S，2 S）-1-氨基-2-羟基环丁烷羧酸（c 4 Ser）残基的肽和糖肽在固态和水溶液中的合成和构象研究。这是含有连接至下面的非天然氨基酸残基的碳水化合物部分的糖肽的第一个实例。解决方案中的构象分析将NOE和耦合常数数据与带有平均时间约束的Molecular Dynamics（MD）模拟相结合。研究表明，c 4 Ser-Ala-Ala二酰胺肽显示出两个连续的β-turnIII型结构（3个10螺旋）。然而，在肽中观察到的转折都不存在于衍生的葡萄糖肽中。碳水化合物部分对肽主链的影响可以通过在葡萄糖的内环氧和肽的两个酰胺质子之间存在两个同时的氢键来解释。此外，非天然残留有利于为糖苷键的不寻常的高能量构象的存在，即所谓的抗φ构象。

  DOI：

  10.1039/b907091p

文献信息

• Stabilizing unusual conformations in small peptides and glucopeptides using a hydroxylated cyclobutane amino acid
  作者：Alberto Fernández-Tejada、Francisco Corzana、Jesús H. Busto、Alberto Avenoza、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1039/b907091p

  日期：——

  the conformational study in the solid state and in aqueous solution of a peptide and a glucopeptide containing the non-natural (1S,2S)-1-amino-2-hydroxycyclobutanecarboxylic acid (c4Ser) residue are reported. This is the first example of a glycopeptide containing a carbohydrate moiety linked to an underlying non-natural amino acid residue. The conformational analysis in solution combines NOEs and coupling

  报道了含有非天然（1 S，2 S）-1-氨基-2-羟基环丁烷羧酸（c 4 Ser）残基的肽和糖肽在固态和水溶液中的合成和构象研究。这是含有连接至下面的非天然氨基酸残基的碳水化合物部分的糖肽的第一个实例。解决方案中的构象分析将NOE和耦合常数数据与带有平均时间约束的Molecular Dynamics（MD）模拟相结合。研究表明，c 4 Ser-Ala-Ala二酰胺肽显示出两个连续的β-turnIII型结构（3个10螺旋）。然而，在肽中观察到的转折都不存在于衍生的葡萄糖肽中。碳水化合物部分对肽主链的影响可以通过在葡萄糖的内环氧和肽的两个酰胺质子之间存在两个同时的氢键来解释。此外，非天然残留有利于为糖苷键的不寻常的高能量构象的存在，即所谓的抗φ构象。