9-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-9H-carbazole | 1039967-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]carbazole
• CAS: 1039967-85-5
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂
• 分子量: 292.768
• InChiKey: JDJADYLSXAZKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-9H-carbazole 、 4-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到9-((6-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl)methyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Tunable emission of polymer light emitting diodes bearing green-emitting Ir(III) complexes: The structural role of 9-((6-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl)methyl)-9H-carbazole ligands

  摘要：

  9-((6-Phonylpyridin-3-yl)methyl)-9H-carbazole and 9-((6-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl)methyl)-9H-carbazole were synthesized as ligands by attaching a carbazolyl group to the pyridine in 2-phenylpyridine and 2-(4-fluorophenyl)pyridine, respectively. Four different Ir(III) complexes were prepared using a simple procedure, the solubility of which was significantly greater than that of conventional green-emitting Ir(ppy)(3). Among the many devices fabricated, that which contained 10% of Ir(Cz-ppy)(1)(Cz-Fppy)(2) in PVK/PBD (70:30 wt%), exhibited an external quantum efficiency of 6.80%, luminous efficiency of 20.23 cd/A, and maximum brightness of 17520 cd/m(2). In particular, the electronic property of the new 9-((6-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl)methyl)-9H-carbazole ligand can manipulate the triplet energy level of the Ir(Ill) complex to finely tune the emission spectra. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2009.10.017
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 、 5-氨基甲基-2-氯吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 12-cyclopentyl-6-phenyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52 %的产率得到9-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  三价有机锑：伯胺双 N-芳基化中的 Sb,N 配体生成功能化咔唑

  摘要：

  开发了一种用于 Pd 催化伯胺双 N-芳基化的 Sb,N 配体 ( L-Sb )。这种三价配体L-Sb含有 5,6,7,12-四氢二苯并[ c , f ][1,5]氮杂替博辛骨架，在空气和湿气下稳定，可以从氯锑碱轻松合成克级 ( 1 )和环戊基溴化镁。 L-Sb在 Pd 2 (dba) 3催化的 2,2'-二溴-1,1'-联苯 ( 2 ) 与伯胺 ( 3 ) 的双 N-芳基化反应中表现出优异的催化性能，以良好的产率提供官能化咔唑。该Pd 2 (dba) 3 / L-Sb催化的双N-芳基化反应是三价有机锑化合物作为配体应用于N-芳基化反应的首例，具有催化剂负载量小、官能团耐受性广、化学稳定性好等优点。产率以及克级合成的简易性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01863