(S)-2-[1-((4R,5S)-4-Mercaptomethyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 208585-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[1-((4R,5S)-4-Mercaptomethyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-4-methyl-2-[2-[(4R,5S)-2-oxo-4-(sulfanylmethyl)-1,3-oxazolidin-5-yl]propan-2-yl]-5H-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 208585-87-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 332.445
• InChiKey: UVQLUBNAKQJEJF-HHURGBBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[1-((4R,5S)-4-Mercaptomethyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-2-[(2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-1,1-dimethyl-butyl]-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究— 2.抗支原体抗生素米卡西汀的全合成

  摘要：

  描述了micacocodin右半部分的合成（B部分），随后完成了抗支原体抗生素micacocidin的全部合成。根据Cram法则，通过立体选择性地还原前面的酮，获得在C-14仲甲醇上的期望的S-构型。在乙酸钾的存在下，两个不稳定链段A和B的缩合。最后，通过形成Zn络合物，将C-10的手性中心异构化为自然构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00583-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-(3-methoxy-2,2-dimethyl-3-oxopropanoyl)-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (S)-2-[1-((4R,5S)-4-Mercaptomethyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究— 2.抗支原体抗生素米卡西汀的全合成

  摘要：

  描述了micacocodin右半部分的合成（B部分），随后完成了抗支原体抗生素micacocidin的全部合成。根据Cram法则，通过立体选择性地还原前面的酮，获得在C-14仲甲醇上的期望的S-构型。在乙酸钾的存在下，两个不稳定链段A和B的缩合。最后，通过形成Zn络合物，将C-10的手性中心异构化为自然构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00583-9

文献信息

• Total synthesis of the antimycoplasma antibiotic micacocidin
  作者：Akira Ino、Yasushi Hasegawa、Akira Murabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00518-8

  日期：1998.5

  A total synthesis of the antimycoplasma antibiotic micacocidin (1) is described. Construction of sterically hindered thiazoline 12 was achieved by a phosphorus pentachloride-mediated cyclization reaction of S-protected aryloylcysteine 11, and compound 1 with desired chirality at C-10 was favorably obtained from diastereomeric mixture 30 through formation of the Zn complex 31. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.