Phenylsulfonyl-8 octanol-1 | 86652-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylsulfonyl-8 octanol-1
• 英文别名: 8-(benzenesulfonyl)octan-1-ol
• CAS: 86652-97-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃S
• 分子量: 270.393
• InChiKey: DUCDNQFGDJOCKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylsulfonyl-8 octanol-1 在 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-11-十六碳烯醛
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of transoid mono- and 1,3-diene pheromones ofLepidoptera from secondary cyclopropylcarbinols

  摘要：

  The zinc halide-initiated homoallylic rearrangement of saturated or allylic cyclopropylcarbinols in the presence of trimethylsilyl halides has been employed as the key step in the total synthesis of seven behavioral regulators in twenty insects of the Lepidoptera family, namely 9E-tetradecenol and its acetate, 11E-hexadecenol and its acetate, 11E-hexadecenal, 5E, 7E-dodecadienol, and 3E,5E-tetradecadienyl acetate.

  DOI：

  10.1007/bf00958841
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-1-辛醇 、 sodium benzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 以90%的产率得到Phenylsulfonyl-8 octanol-1
  参考文献：
  名称：

  合成砜的砜（xxxvii）：合成底物信息素和双重联系z：z，8-dda；z，9-dda; z。9吨

  摘要：

  在三个有效步骤中合成了标题化合物Z，8-十二烷基-1基乙酸酯，Z，9-十二烷基-1基乙酸酯和Z，9-十四烯-1基乙酸酯：由金属化的w-羟基砜制得的反应混合物将乙醛用乙酸酐淬灭，得到β-乙酰氧基砜的非对映异构体混合物。用粉末状氢氧化钠会聚消除，得到E-乙烯基砜。用连二亚硫酸钠对磺酰基进行立体定向氢解，生成不饱和醇（99％Z）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80010-2