3-­methoxy-1H,1'H-2,2'‐bisindole | 1422957-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-­methoxy-1H,1'H-2,2'‐bisindole
• 英文别名: 3-­methoxy-1H,1'H-2,2'-bisindole；3-methoxy-1H,1'H-2,2'-bisindole
• CAS: 1422957-95-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: URYCJVQBTCUKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-­methoxy-1H,1'H-2,2'‐bisindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (±)-cladoniamide G

  摘要：

  The formal synthesis of (+/-)-cladoniamide G, a natural product that exhibits cytotoxicity against human breast cancer MCF-7 cells, is presented. Our strategy employed a Suzuki-Miyaura coupling to join the two indole subunits of this natural product. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.086
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-­methoxy-1H,1'H-2,2'‐bisindole
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (±)-cladoniamide G

  摘要：

  The formal synthesis of (+/-)-cladoniamide G, a natural product that exhibits cytotoxicity against human breast cancer MCF-7 cells, is presented. Our strategy employed a Suzuki-Miyaura coupling to join the two indole subunits of this natural product. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.086

文献信息

• Total Synthesis of Cladoniamide G
  作者：Benjamin C. Loosley、Raymond J. Andersen、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ol400055v

  日期：2013.3.1

  The total synthesis of cladoniamide G, a cytotoxic compound against MCF-7 breast cancer cells (10 mu g/mL), was accomplished. Key steps in the sequence include oxidative dimerization of 3-acetoxy-5-chloroindole and a tandem process incorporating three steps: bimolecular carbonyl addition, lactam formation, and carbamate removal.