2-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)-N-[(R)-1-phenylethyl]acetamide | 1100817-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)-N-[(R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 1100817-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: SVXCXUHMRJQDKD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)-N-[(R)-1-phenylethyl]acetamide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-未取代的咪唑 N-氧化物作为衍生自反式-1,2-二氨基环己烷和其他手性氨基化合物的手性 3-烷氧基咪唑-2-亚基的新型前体

  摘要：

  通过用 α,ω-二卤代烷基化试剂处理反式-1,2-二氨基环己烷的“去对称化”导致单-NH2 衍生物（“伯-叔二胺”）。与甲醛反应后，这些产物形成单体甲醛二亚胺。随后，甲醛二亚胺与 α-羟基亚氨基酮反应生成相应的 2-未取代咪唑 N-氧化物衍生物，在此用作原位生成手性咪唑-2-亚基的新底物。通过O-选择性苄基化，获得了新的手性咪唑鎓盐，在元素硫存在下用三乙胺处理将其去质子化。在这些条件下，中间体咪唑-2-亚基被元素硫捕获，以良好的产率产生相应的手性非烯醇化咪唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.3390/molecules24234398
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)acetate 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到2-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)-N-[(R)-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯衍生的1 H-咪唑3-氧化物的合成及选择性转化

  摘要：

  通过α-（羟基亚氨基）酮，α-氨基酸甲酯和甲醛的反应，制备了一系列在N（1）上具有取代乙酸酯基的旋光活性1 H-咪唑3-氧化物5。在类似的反应中，由2-（羟基亚氨基）-3-氧代丁酸乙酯和1,3,5-三烷基六氢-1,3,5-三嗪生成3-氧代-1 H-咪唑-4-羧酸酯14，它们很容易重新排列成2-氧代衍生物15。选择的实施例Ñ -oxides 5 可以转化成相应的2,3-二氢- 1 H ^ -咪唑-2-硫酮衍生物10经由一个“硫转移反应”，并用阮内-镍还原组氨酸衍生物5i产生了光学活性的2,3-双（咪唑基）丙酸酯12。此外，（1 H-咪唑-1-基）乙酸酯与伯胺的反应产生相应的乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890205