3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 22956-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(naphthalen-2-ylthio)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 22956-16-7
• 化学式: C₂₅H₂₀OS
• 分子量: 368.499
• InChiKey: LURGPHOJPTWVJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  轻度和高效的一锅三组分反应，叔丁醇钾催化的碳-硫键形成

  摘要：

  已发现叔丁醇钾是一种高效催化剂，可通过克莱森-施密特/迈克尔加成反应通过一锅，三组分反应芳基醛，苯乙酮和硫醇，从而高产率地合成噻吩-迈克尔加合物。反应最好在室温下在叔丁醇中进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.05.015

文献信息

• Squaric acid as an impressive organocatalyst for Michael addition in water
  作者：Najmadin Azizi、Elham Saki、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.crci.2011.07.003

  日期：2011.11

  Résumé A simple, green, and environmentally benign protocol for squaric acid (5 mg) catalyst conjugate addition of aromatic amines and thiols to unsaturated carbonyl compounds in water in good to excellent yields is developed. The advantages of low sensitivity toward moisture and oxygen, high tolerance of different functional groups, green reaction media and efficient recyclability make this organocatalyst suitable for both laboratory and industrial scale synthesis of β-substituted carbonyls under very mild conditions.

  简历 开发了一种简单、绿色且对环境友好的方案，利用胡椒酸（5毫克）作为催化剂，在水介质中实现了芳香胺和硫醇对不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好至优异。该有机催化剂具有对湿气和氧气低敏感性、对多种官能团高度耐受性、绿色反应介质及高效可回收性等优点，非常适用于在非常温和条件下进行β-取代羰基化合物的实验室及工业规模合成。
• Fluoroboric acid adsorbed on silica-gel (HBF4–SiO2) as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.144

  日期：2008.6

  found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions. In the case of 1,3-diaryl-2-propenones, the reactions are best carried out in MeOH. The rate of thia-Michael addition was dependent on the steric hindrance at the β-carbon of the α,β-unsaturated carbonyl substrate as well as surrounding the thiol

  已经发现，吸附在硅胶上的氟硼酸（HBF 4 -SiO 2）是一种新型的高效多相催化剂，可在无溶剂条件下将硫杂-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。在1,3-二芳基-2-丙烯酮的情况下，反应最好在MeOH中进行。thia-Michael加成的速率取决于α，β-不饱和羰基底物的β-碳以及周围硫醇部分的位阻，并被用于在两个烯酮之间的分子间竞争中选择性的thia-Michael加成。常见的硫醇和两个芳基/烷基硫醇之间的一个常见的烯酮 该方法可用于一锅合成2,3-二氢-1,5-苯并噻氮ze类化合物。
• Synthesis of Biphenyl-Based Ligand: Application in Copper-Mediated Chemoselective Michael Reaction
  作者：M. Shyam Sundar、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1080/00397911.2014.946996

  日期：2014.12.17

  Abstract A biphenyl-based ligand attached was synthesized and screened in copper-mediated Michael reaction. The catalyst system works well with carbon or sulfur nucleophiles as Michael donors and cyclohexenone or chalcones as the acceptors under mild and neutral reaction conditions in a chemoselective manner. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在铜介导的迈克尔反应中合成并筛选了一种基于联苯的配体。该催化剂体系与碳或硫亲核试剂作为迈克尔供体和环己烯酮或查耳酮作为受体在温和和中性反应条件下以化学选择性方式很好地工作。图形概要