(E,2S)-(-)-(2-methylcyclohexylidene)acetaldehyde | 85048-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,2S)-(-)-(2-methylcyclohexylidene)acetaldehyde
• 英文别名: (2E)-2-[(2S)-2-methylcyclohexylidene]acetaldehyde
• CAS: 85048-42-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: OUUDWHJGEZBJPF-CYXIBPNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (E,2S)-(-)-(2-methylcyclohexylidene)acetaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以34%的产率得到(E,2S)-(+)-(2-methylcyclohexylidene)propene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chiral cyclohexylidenepropenes and cyclohexylideneacetaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a048
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-Methyl-cyclohex-(E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 aluminium hydride 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E,2S)-(-)-(2-methylcyclohexylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chiral cyclohexylidenepropenes and cyclohexylideneacetaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a048

文献信息

• Chiral cycloalkylidene α,β-unsaturated iminium approach to stereoselective formal [3+3] cycloaddition reaction in spiroheterocycle synthesis
  作者：Michael J McLaughlin、Hong C Shen、Richard P Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02018-9

  日期：2001.1

  An approach to stereoselective formal [3+3] cycloaddition reaction using chiral cycloalkylidene α,β-unsaturated iminiums is described here leading to preparations of spiroheterocycles in modest stereoselectivity. The reversibility of 6π-electron electrocyclic ring closure did not always lead to the thermodynamically more favored product. These observations led to other useful mechanistic understanding

  本文描述了一种使用手性环亚烷基α，β-不饱和亚胺的立体选择性形式[3 + 3]环加成反应的方法，该方法可制备中等立体选择性的螺杂环。6π-电子环闭环的可逆性并不总是导致热力学上更受青睐的产品。这些观察结果导致对1-氧杂环丁烷的电环闭合的其他有用的机理理解。
• DURAISAMY, M.;WALBORSKY, H. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 10, 3252-3264
  作者：DURAISAMY, M.、WALBORSKY, H. M.

  DOI：——

  日期：——