2-thiocyanatocyclopentan-1-one | 57518-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-thiocyanatocyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-oxocyclopentyl thiocyanate；2-thiocyanatocyclopentanone；(2-oxocyclopentyl) thiocyanate
• CAS: 57518-72-6
• 化学式: C₆H₇NOS
• 分子量: 141.194
• InChiKey: FKQQQQADWBDLOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiocyanatocyclopentan-1-one 在 盐酸 、 硫代乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d]thiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Ali, S. Mahmoud; Clarke, David; Cliff, Geoffrey R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2638 - 2655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-thiocyanatocyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ali, S. Mahmoud; Clarke, David; Cliff, Geoffrey R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 8, p. 2901 - 2927

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and Efficient Method for α-Thiocyanation of Ketones and β-Dicarbonyl Compounds Using Bromodimethylsulfonium Bromide–Ammonium Thiocyanate
  作者：Dinesh S. Bhalerao、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1080/00397910902838938

  日期：2010.2.26

  An efficient and convenient method for α-thiocyanation of ketones and β-dicarbonyl compounds has been developed using a reagent combination of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) and ammonium thiocyanate in acetonitrile. The developed method is mild and gave good yield of the products at room temperature.

  使用溴二甲基溴化锍 (BDMS) 和硫氰酸铵在乙腈中的试剂组合，开发了一种有效且方便的酮和 β-二羰基化合物的 α-硫氰化方法。所开发的方法温和，在室温下产品收率良好。
• SelectfluorTM: A novel and efficient reagent for the rapid α-thiocyanation of ketones
  作者：DEZHEN WU、XIAOJUAN YANG、LIQIANG WU

  DOI：10.1007/s12039-012-0270-0

  日期：2012.7

  The direct α-thiocyanation of ketones with ammonium thiocyanate has been achieved using SelectfluorTM under mild and neutral conditions to produce α-ketothiocyanates, in excellent yields and with high selectivity.

  使用SelectfluorTM在温和中性条件下，实现了酮与硫氰酸铵的直接α-硫氰化反应，高效且高选择性地合成了α-酮硫氰酸盐。
• α-Thiocyanation of Carbonyl and β-Dicarbonyl Compounds Using (Dichloroiodo)benzene−Lead(II) Thiocyanate
  作者：Om Prakash、Harpreet Kaur、Hitesh Batra、Neena Rani、Shiv P. Singh、Robert M. Moriarty

  DOI：10.1021/jo001504i

  日期：2001.3.1

  combination reagent (dichloroiodo)benzene and lead(II) thiocyanate in dichloromethane effects oxidation of various enol silyl ethers, ketene silyl acetals, and beta-dicarbonyl compounds, thereby providing an efficient and convenient method for alpha-thiocyanation of carbonyl and beta-dicarbonyl compounds.

  二氯甲烷中的（二氯碘代）苯和硫氰酸铅（II）的组合试剂可实现各种烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和β-二羰基化合物的氧化，从而为羰基和β-二羰基的α-硫氰化提供了一种有效而便捷的方法化合物。
• Trichloroisocyanuric Acid as a Novel and Versatile Reagent for the Rapid α-Thiocyanation of Ketones
  作者：Shanshan Liu、Zhihao Guo、Yaqin Wang、Tianbao Wang、Liqiang Wu

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3760

  日期：2011.10.20

  E-mail: [e-mail] June 2, 2011, Accepted August 7, 2011Key Words : Thiocyanation, Ketones, Ammonium thiocyanate, Trichloroisocyanuric acid, Synthesisα-Thiocyanation of ketones is one of the most importantreactions in organic synthesis. The thiocyano substitutedcompounds are useful intermediates in the synthesis ofsulfur-containing heterocycles, in which the thiocyanategroup will be

  E-mail：[e-mail]2011年6月2日收稿，2011年8月7日接受关键词：硫氰化，酮类，硫氰酸铵，三氯异氰尿酸，合成酮的α-硫氰化是有机合成中最重要的反应之一。硫氰基取代的化合物是合成含硫杂环的有用中间体，其中硫氰酸酯基团很容易转化为其他含硫官能团。
• Efficient α-Thiocyanation of Ketones Using Pyridinium Hydrobromide Perbromide
  作者：Liqiang Wu、Xiaojuan Yang

  DOI：10.1080/10426507.2011.616561

  日期：2012.6

  Abstract The direct α-thiocyanation of ketones with ammonium thiocyanate has been achieved using pyridinium hydrobromide perbromide under mild and neutral conditions to produce α-ketothiocyanates in excellent yields and with high selectivity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 使用过溴化氢溴化吡啶鎓在温和和中性条件下实现了酮与硫氰酸铵的直接 α-硫氰化反应，以优异的收率和高选择性制备 α-酮硫氰酸酯。图形概要