1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-benz[cd]indol-5-ol | 65229-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-benz[cd]indol-5-ol
• 英文别名: (5-hydroxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[cd]indol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 65229-90-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: GQZCZQSGMKWGEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-benz[cd]indol-5-ol 在 三氯化磷 、 苯 作用下， 生成 1-benzoyl-5-chloro-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-benz[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  Epoxybenz[cd]indoles and the preparation thereof

  摘要：

  公开号：

  US02772286A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硼酸三钠 、 乙醇 作用下， 生成 1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-benz[cd]indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的全合成

  摘要：

  在超速离心机中，多糖通常也是如此。关于免疫同质性，几位研究人员已经确定，在超速离心机、电泳和氨基酸组成中不均一的蛋白质在免疫化学上可能是均一的。从所提供的数据来看，氨基酸组成与血型物质之间的特异性的关系尚不清楚。低聚糖通过特异性抗体抑制血型物质沉淀的研究表明，碳水化合物为免疫反应提供了结合位点。鉴于氨基酸组成的一般相似性，

  DOI：

  10.1021/ja01594a039

文献信息

• Diastereoselectivity in ergoline synthesis: A face selective epoxidation
  作者：M.Robert Leanna、Michael J. Martinelli、David L. Varie、Thomas J. Kress

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99288-8

  日期：1989.1

  Epoxidation of 1-Benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenz[cd]indole (4a) proceeded smoothly with metachloroperbenzoic acid with high exo diastereoselectivity (de = 96%) and chemical yield (97%). The basis for this selectivity was probed with substituent effects, and was extended to other oxidation media.

  1-苯甲酰基-1,2,2a，3-四氢苯并[ cd ]吲哚（4a）的环氧化反应采用间氯过苯甲酸，具有高的非对映异构选择性（de = 96％）和化学收率（97％）。这种选择性的基础是通过取代基效应来探究的，并扩展到了其他氧化介质。
• Synthetic Studies toward the Partial Ergot Alkaloid LY228729, a Potent 5HT_1A Receptor Agonist
  作者：M. A. Carr、P. E. Creviston、D. R. Hutchison、J. H. Kennedy、V. V. Khau、T. J. Kress、M. R. Leanna、J. D. Marshall、M. J. Martinelli、B. C. Peterson、D. L. Varie、J. P. Wepsiec

  DOI：10.1021/jo971256z

  日期：1997.12.1

  Synthetic studies on LY228729 (3) afforded two innovative approaches for the construction of this class of partial ergoline 5HT(1a) receptor agonists. The first synthesis is based upon a diastereoselective epoxidation of racemic olefin 5, followed by ring opening and covalent resolution to furnish the key amino alcohol 8. Aziridination of amino alcohol 8, with subsequent tandem hydrogenolysis of the benzylic aziridine and auxiliary bonds, provided access to the optically active primary amine 13. A novel catalytic carboxamidation reaction installed the requisite side chain, Alternatively, the chiral pool was drawn upon for the single stereogenic center by virtue of L-tryptophan, albeit by a more circuitous route than expected. L-Tryptophan was differentially protected and reduced to the indoline diastereomers 26a,b which were separated by fractional crystallization. The two indoline diastereoisomers were independently cyclized by a Friedel-Crafts protocol, which under thermodynamic control afforded enantiomeric ketones 30a. The ketone was deoxygenated with a two-step reduction protocol to intersect the initial route and complete the second total synthesis. The two routes offer complementary access to this exciting class of partial ergot alkaloids.
• Ninomiya, Ichiya; Hashimoto, Chiyomi; Kiguchi, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 707 - 713
  作者：Ninomiya, Ichiya、Hashimoto, Chiyomi、Kiguchi, Toshiko、Naito, Takeaki、Barton, Derek, H. R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• LEANNA, M. ROBERT;MARTINELLI, MICHAEL J.;VARIE, DAVID L.;KRESS, THOMAS J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 3935-3938
  作者：LEANNA, M. ROBERT、MARTINELLI, MICHAEL J.、VARIE, DAVID L.、KRESS, THOMAS J.

  DOI：——

  日期：——
• NINOMIYA, ICHIYA;HASHIMOTO, CHIYOMI;KIGUCHI, TOSHIKO;NAITO, TAKEAKI;BARTO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 707-713
  作者：NINOMIYA, ICHIYA、HASHIMOTO, CHIYOMI、KIGUCHI, TOSHIKO、NAITO, TAKEAKI、BARTO+

  DOI：——

  日期：——