3-acetyl-4-phenylheptane-2,6-dione | 77548-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 3-acetyl-4-phenylheptane-2,6-dione
• CAS: 77548-28-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: MJYYEGHQWFSPJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  387.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-phenylheptane-2,6-dione 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到5-甲基-3-联苯醇
  参考文献：
  名称：

  DBU催化的烯酮与1,3-二酮的Michael反应以及随后的碘介导的加合物向多取代苯酚的转化

  摘要：

  抽象的 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得的原材料，无金属和温和的条件使该方法简单实用。 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611577
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 苄叉丙酮 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到3-acetyl-4-phenylheptane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  DBU催化的烯酮与1,3-二酮的Michael反应以及随后的碘介导的加合物向多取代苯酚的转化

  摘要：

  抽象的 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得的原材料，无金属和温和的条件使该方法简单实用。 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611577

文献信息

• Dual catalysis of the michael reaction
  作者：Pierre Laszlo、Marie-Thérèse Montaufier、S. Lalatiana Randriamahefa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97754-2

  日期：1990.1

  The Michael reaction, with conjugate bases of β-diketones as donors and with α,β-unsaturated ketones as acceptors, is efficiently catalyzed by a combination of clay-supported nickel bromide (heterogeneous) and ferric chloride (homogeneous).

  以粘土为载体的溴化镍（非均相）和氯化铁（均相）的组合有效地催化了以β-二酮的共轭碱为供体，以α，β-不饱和酮为受体的迈克尔反应。
• Amberlyst-15 catalyzed Michael addition of β-dicarbonyl compounds to the enones and unexpected ring closure products
  作者：Hande Gunduz、Hamdiye Ece、Armagan Atsay、Volkan Kumbaraci、Naciye Talinli

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.092

  日期：2017.7

  addition and/or conjugate-addition initiated ring closure products were obtained depending on the reaction conditions. However, unlike 2,4-pentandione, dibenzoylmethane gave only conjugate addition products with Amberlyst-15. When Amberlyst-15-DMAP acetate system was used, always only conjugate addition products were obtained with β-dicarbonyl compounds independent of the reaction conditions.

  使用Amberlyst-15或Amberlyst-15-DMAP乙酸盐体系作为催化剂，研究了2,4-戊二酮，二苯甲酰甲烷和乙酰乙酸乙酯与烯酮的共轭加成反应。当在Amberlyst-15存在下进行2，4-戊二酮反应时，取决于反应条件，获得了缀合物加成和/或缀合物加成引发的闭环产物。然而，与2，4-戊二酮不同，二苯甲酰甲烷仅产生与Amberlyst-15的共轭加成产物。当使用Amberlyst-15-DMAP乙酸酯体系时，始终仅与β-二羰基化合物获得共轭加成产物，而与反应条件无关。
• Iron-catalyzed Michael reactions revisited: a synthetically useful process for the preparation of tri-carbonyl compounds and chiral warfarin
  作者：Hua-Meng Yang、Yue-Hua Gao、Li Li、Zhen-Yu Jiang、Guo-Qiao Lai、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.074

  日期：2010.7

  The LBAs (Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis) is proposed as possible mechanistic process in the simple FeCl3-catalyzed Michael reactions of chalcones with active methylene compounds in organic solvents. And iron salts were found to be effective promoters in the asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketone, which resulted in excellent yield and high level of enantioselectivity

  提出在有机溶剂中，查耳酮与活性亚甲基化合物在简单的FeCl 3催化的迈克尔反应中，可能的机理过程是LBA（路易斯酸辅助的布朗斯台德酸催化）。发现铁盐是α-β-不饱和酮向4-羟基香豆素不对称迈克尔加成反应中的有效促进剂，在低催化量的情况下，具有优异的收率和高对映选择性（高达91％ee）。铁和简单的手性伯胺。
• New Application of 1,4-Dihydropyridine System: Michael Reactions Mediated by 1,4-Dihydropyridine–Enolate Adduct in Micellar Medium
  作者：Sabir H. Mashraqui、Madhavi A. Karnik

  DOI：10.1246/cl.2003.1064

  日期：2003.11

  1,4-dihydropyridine-acetophenone enolate adduct, in catalytic amount effects Michael reactions in aqueous cationic micelles of cetyltrimethylammonium bromide. The enolate, generated by dissociation of the adduct abstracts a proton from readily enolizable substrates to bring about the Michael reaction under mild conditions in fair to good yields without side products.

  1,4-二氢吡啶-乙酰苯酮烯醇盐附加物以催化量在十六烷基三甲基氯化铵的阳离子胶束中催化迈克尔反应。该烯醇盐通过附加物的解离生成，从易于烯醇化的底物中提取质子，在温和的条件下实现迈克尔反应，产率良好，无副产物。
• α-Amino Acid Induced Rate Acceleration in Aqueous Biphasic Lewis Acid Catalyzed Michael Addition Reactions
  作者：Karolina Aplander、Rui Ding、U. Marcus Lindström、Johan Wennerberg、Sara Schultz

  DOI：10.1002/anie.200700560

  日期：2007.6.11