1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-didesoxy-α-D-threo-hexose | 6605-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-didesoxy-α-D-threo-hexose
• 英文别名: [(2R,3R,6R)-3,6-diacetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6605-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: URHLHNBYVSNLQW-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-didesoxy-α-D-threo-hexose 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl (2S,4aS,7aS)-2-(acetyloxymethyl)-5-methylidene-2,4a,6,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Holzapfel, Cedric W.; Marais, Lizel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 2, p. 411 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-didesoxy-α-D-threo-hexose
  参考文献：
  名称：

  Holzapfel, Cedric W.; Marais, Lizel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 2, p. 411 - 422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsaturated carbohydrates. Part IV. Allylic rearrangement reactions of 3,4,6-tri-O-acetyl-D-galactal
  作者：D. M. Ciment、R. J. Ferrier

  DOI：10.1039/j39660000441

  日期：——

  tri-O-acetyl-D-galactal with alcohols and phenols is shown to give glycoside derivatives containing a 2,3-double bond. In boiling acetic acid the glycal acetate undergoes competing addition and rearrangement reactions, and ultimately gives a diene which is assigned a pyranoid structure; crystalline 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexose, 3,4,6-tri-O-acetyl-D-gulal, and 1,4,6-tri-O-acetyl-2,3-didehydro-2

  显示三-O-乙酰基-D-半乳糖与醇和酚的反应产生含有2，3-双键的糖苷衍生物。在沸腾的乙酸中，乙酸乙二醛经过竞争性加成和重排反应，最终生成被分配为吡喃类结构的二烯。结晶1,3,4,6-四ø -乙酰基-2-脱氧- α- d -来苏-hexose，3,4,6-三- ö乙酰基d -gulal，和1,4,6-三ø -乙酰基-2,3-二脱氢-2,3-二脱氧α- d -苏-己糖已被分离。通过在乙酸中加热饱和乙酸盐可以得到相同的产物。在添加的甲磺酸的存在下，仅少量的不饱和化合物由该乙二酸酯形成。