2endo,4exo-diethyl-9-formyl-3-oxa-9-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-7-one | 57183-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2endo,4exo-diethyl-9-formyl-3-oxa-9-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-7-one
• CAS: 57183-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: LUMIEXYSEQWZQV-USZNOCQGSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 、 2,5-diethyl-2,5-dihydro-furan 、 盐酸甲胺 生成 2endo,4exo-diethyl-9-formyl-3-oxa-9-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Laurencin 和相关化合物的合成研究。一、t-3-Bromo-r-2,c-8-diethyl-3,4,7,8-四氢-2H-oxocin的合成

  摘要：

  描述了标题为溴氢氧嘧啶 (2) 的合成方法，用于合成月桂酸 (1) 的模型化合物之一，反式和顺式-2,5-二乙基-2,5-二氢呋喃 (25)，通过处理呋喃与溴，然后与乙基溴化镁，在臭氧氧化后，与甲胺进行 Robinson-Schopf 缩合，得到反式和顺式 2,4-二乙基双环壬酮（19a 和 19b），其构型在核磁共振谱。根据与 Paguette 程序类似的六步过程，这些化合物分别转化为反式和顺式二乙基氢氧华酮（38a 和 38b）。需要注意的是，(i) 热诱导的分子内二烯基 1,5-氢转移（36 至 37），该过程中的关键反应之一，使用顺式氨基二烯（36b）毫无困难地发生，而使用反式氨基二烯 (36a) 重排并不顺利，并且 (ii) 反式酮 (38a) 很容易异构化为顺式酮 (38b)。进一步氢化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2294