(R)-1-{(2S,5S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-ethane-1,2-diol | 221135-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-1-{(2S,5S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-enyl]oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 221135-47-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: CSKUILWDKVCJGY-RFGFWPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{(2S,5S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-[(2S,5S)-((E)-5-But-1-en-3-ynyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体的共同中间体从抗肿瘤药黏液的四氢吡喃和四氢呋喃片段

  摘要：

  所述顺式-2,6-二取代的四氢吡喃3和反式-2,5-二取代的四氢呋喃4所需mucocin的有效的抗肿瘤剂的总合成1是从制备α，β不饱和酯2使用互补的Sharpless不对称环氧化/环化协议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02674-4
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynona-2,8-diene-1,6-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 (R)-1-{(2S,5S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-ethane-1,2-diol 、 (S)-1-{(2S,5S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体的共同中间体从抗肿瘤药黏液的四氢吡喃和四氢呋喃片段

  摘要：

  所述顺式-2,6-二取代的四氢吡喃3和反式-2,5-二取代的四氢呋喃4所需mucocin的有效的抗肿瘤剂的总合成1是从制备α，β不饱和酯2使用互补的Sharpless不对称环氧化/环化协议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02674-4