(1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13S,14S,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-propan-2-ylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane-13,14-diol | 947335-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13S,14S,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-propan-2-ylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane-13,14-diol
• CAS: 947335-56-0
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: HQBGHASTOPWOPJ-FLYRSQAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13S,14S,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-propan-2-ylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane-13,14-diol 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 20a-homo-5α-pregan-5-en-3β,16β,17α-triol 16-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside}
  参考文献：
  名称：

  强效细胞毒性皂苷OSW-1的新类似物。

  摘要：

  皂素OSW-1（5e-G2; 3 beta，16 beta，17 alpha-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O- {O- [2-O-（4-methoxybenzoyl）-beta-D-xylopyranosyl ]-（1-> 3）-2-O-乙酰基-α-arbinopyranoside}）类似物：具有修饰的侧链（5a / d-G2），22-deoxo-23、24、25、26、27-获得了被各种单糖（5e-G4 / G6 / G8）糖基化的戊聚糖（14），22-脱氧基23-氧杂-（17）和OSW-1结构异构体（10）。使用先前公开的用于合成OSW-1的方法合成类似物。通过光谱方法充分确认类似物的结构，并通过构象分析和NMR光谱法确定结构异构体在C-22处的S-手性。检查了类似物对几种类型的恶性肿瘤细胞的细胞毒性，并与OSW-1进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm0613572
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5α-cyclo-23-norcholanaldehyde 23,16-hemiacetal 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到(1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13S,14S,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-propan-2-ylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane-13,14-diol
  参考文献：
  名称：

  强效细胞毒性皂苷OSW-1的新类似物。

  摘要：

  皂素OSW-1（5e-G2; 3 beta，16 beta，17 alpha-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O- {O- [2-O-（4-methoxybenzoyl）-beta-D-xylopyranosyl ]-（1-> 3）-2-O-乙酰基-α-arbinopyranoside}）类似物：具有修饰的侧链（5a / d-G2），22-deoxo-23、24、25、26、27-获得了被各种单糖（5e-G4 / G6 / G8）糖基化的戊聚糖（14），22-脱氧基23-氧杂-（17）和OSW-1结构异构体（10）。使用先前公开的用于合成OSW-1的方法合成类似物。通过光谱方法充分确认类似物的结构，并通过构象分析和NMR光谱法确定结构异构体在C-22处的S-手性。检查了类似物对几种类型的恶性肿瘤细胞的细胞毒性，并与OSW-1进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm0613572