methyl (R,E)-2-(benzyloxymethyl)-2-(N-(4-methoxybenzyl)-4-oxobut-2-enamido)-3-oxobutanoate | 1174151-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R,E)-2-(benzyloxymethyl)-2-(N-(4-methoxybenzyl)-4-oxobut-2-enamido)-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(E)-4-oxobut-2-enoyl]amino]-3-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)butanoate
• CAS: 1174151-05-3
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₇
• 分子量: 453.492
• InChiKey: RCJTTWZRCBKUFD-CZNRWDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R,E)-2-(benzyloxymethyl)-2-(N-(4-methoxybenzyl)-4-oxobut-2-enamido)-3-oxobutanoate 在 C₂₆H₂₆N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-5-(4-methoxybenzyl)-6a-methyl-2,4-dioxohexahydrofuro[2,3-c]pyrrole-6-carboxylic acid methyl ester 、 (3aR,6R,6aS)-6-benzyloxymethyl-5-(4-methoxybenzyl)-6a-methyl-2,4-dioxohexahydrofuro[2,3-c]pyrrole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的分子内内酯化正式合成盐孢菌酰胺A

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化分子内内酯化以从 enals 制备密集功能化的双环 γ-内酰胺-γ-内酯加合物。该方法已应用于盐孢菌素 A 的正式合成，这是一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂和抗癌治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.103
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[(E)-4,5-dihydroxyhex-2-enoyl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-3-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)butanoate 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到methyl (R,E)-2-(benzyloxymethyl)-2-(N-(4-methoxybenzyl)-4-oxobut-2-enamido)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的分子内内酯化正式合成盐孢菌酰胺A

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化分子内内酯化以从 enals 制备密集功能化的双环 γ-内酰胺-γ-内酯加合物。该方法已应用于盐孢菌素 A 的正式合成，这是一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂和抗癌治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.103

文献信息

• Formal synthesis of salinosporamide A via NHC-catalyzed intramolecular lactonization
  作者：Justin R. Struble、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.103

  日期：2009.6

  carbene (NHC) catalyzed intramolecular lactonization to prepare densely functionalized bicyclic γ-lactam-γ-lactone adducts from enals is reported. This method has been applied to the formal synthesis of salinosporamide A, a potent 20S proteasome inhibitor and anti-cancer therapeutic.

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化分子内内酯化以从 enals 制备密集功能化的双环 γ-内酰胺-γ-内酯加合物。该方法已应用于盐孢菌素 A 的正式合成，这是一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂和抗癌治疗剂。