methyl (2R)-2-[[(E)-4,5-dihydroxyhex-2-enoyl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-3-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)butanoate | 1174151-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[[(E)-4,5-dihydroxyhex-2-enoyl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-3-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)butanoate
• CAS: 1174151-07-5
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₈
• 分子量: 499.561
• InChiKey: QLKPWDNQULBSHZ-SOQOAPGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[(E)-4,5-dihydroxyhex-2-enoyl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-3-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)butanoate 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到methyl (R,E)-2-(benzyloxymethyl)-2-(N-(4-methoxybenzyl)-4-oxobut-2-enamido)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的分子内内酯化正式合成盐孢菌酰胺A

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化分子内内酯化以从 enals 制备密集功能化的双环 γ-内酰胺-γ-内酯加合物。该方法已应用于盐孢菌素 A 的正式合成，这是一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂和抗癌治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.103
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-(benzyloxymethyl)-2-((2E,4E)-N-(4-methoxybenzyl)hexa-2,4-dienamido)-3-oxobutanoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到methyl (2R)-2-[[(E)-4,5-dihydroxyhex-2-enoyl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-3-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的分子内内酯化正式合成盐孢菌酰胺A

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化分子内内酯化以从 enals 制备密集功能化的双环 γ-内酰胺-γ-内酯加合物。该方法已应用于盐孢菌素 A 的正式合成，这是一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂和抗癌治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.103

文献信息

• Formal synthesis of salinosporamide A via NHC-catalyzed intramolecular lactonization
  作者：Justin R. Struble、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.103

  日期：2009.6

  carbene (NHC) catalyzed intramolecular lactonization to prepare densely functionalized bicyclic γ-lactam-γ-lactone adducts from enals is reported. This method has been applied to the formal synthesis of salinosporamide A, a potent 20S proteasome inhibitor and anti-cancer therapeutic.

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化分子内内酯化以从 enals 制备密集功能化的双环 γ-内酰胺-γ-内酯加合物。该方法已应用于盐孢菌素 A 的正式合成，这是一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂和抗癌治疗剂。