(2S,3R)-2-Methylsulfanylmethyl-3-propyl-oxirane | 145841-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Methylsulfanylmethyl-3-propyl-oxirane
• 英文别名: (2S,3R)-2-(methylsulfanylmethyl)-3-propyloxirane
• CAS: 145841-94-7
• 化学式: C₇H₁₄OS
• 分子量: 146.254
• InChiKey: YSCCUDQIZKPALZ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Methylsulfanylmethyl-3-propyl-oxirane 在 (-)-<(8,8-dichlorocamphoryl)sulfonyl>oxaziridine 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以65%的产率得到(2S,3R)-2-((S)-Methanesulfinylmethyl)-3-propyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧亚砜的立体选择性合成。

  摘要：

  使用双对映选择性氧化方法描述了各种2,3-环氧亚砜的非对映选择性制备方法。直接比较了戴维斯和卡根不对称硫氧化工艺的选择性和效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60882-1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 [(2R,3R)-3-丙基-2-环氧乙烷基]甲醇 在 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-Methylsulfanylmethyl-3-propyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧亚砜的立体选择性合成。

  摘要：

  使用双对映选择性氧化方法描述了各种2,3-环氧亚砜的非对映选择性制备方法。直接比较了戴维斯和卡根不对称硫氧化工艺的选择性和效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60882-1

文献信息

• Homochiral 2,3-epoxy sulfides—powerful new synthetic building blocks providing stereoselective access to 2,3-epoxy sulfoxides, 2,3-dihydroxy sulfoxides and (E)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated sulfoxides and sulfones. X-Ray molecular structure of rac-(2R*,3R*)-1-[(S*)-phenylsulfinyl] hexane-2,3-diol
  作者：Andrew D. Westwell、Mark Thornton-Pett、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1039/p19950000847

  日期：——

  The stereoselective transformation of homochiral 2,3-epoxy sulfoxides into 2,3-epoxy sulfoxides is described. These intermediates undergo elimination under basic reaction conditions to give (E)-gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfoxides, and under Lewis acidic conditions form novel cyclic sulfoxonium salts which on hydrolysis give 2,3-dihydroxy sulfoxides with excellent stereochemical control. 2,3-Dihydroxy sulfoxides can also be converted into (E)-gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfoxides by elimination via a cyclic sulfite. The synthesis of (E)-gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfones by base-catalysed elimination of a 2,3-epoxy sulfone is also described.