N-benzyl-4-methyl-3-oxopentanamide | 1449574-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-3-oxopentanamide
• CAS: 1449574-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NHDVNGLHYPTYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-3-oxopentanamide 在 C₂₃H₂₉BrNO₆V 、 频那醇硼烷 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性Vanadyl（V）配合物可以有效地不对称还原β-酮酰胺：在（S）-度洛西汀中的应用。

  摘要：

  衍生自3，5-取代的-N-水杨基-1-叔-亮氨酸的高价手性氧化钒（V）络合物被用作不对称还原N-苄基-β-酮酰胺的催化剂。在六种不同的溶剂，三种不同的醇添加剂和两种不同的硼烷中，使用频哪醇硼烷与四氢呋喃（t-BuOH）添加剂在四氢呋喃（THF）中使用在-20°C时可获得最佳结果。相应的β-羟酰胺的产率最高为92％，对映体过量（ee）最高为99％。我们已经成功地扩展了该催化方案，以合成（S）-度洛西汀前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00221
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 、 苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以76%的产率得到N-benzyl-4-methyl-3-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  手性Vanadyl（V）配合物可以有效地不对称还原β-酮酰胺：在（S）-度洛西汀中的应用。

  摘要：

  衍生自3，5-取代的-N-水杨基-1-叔-亮氨酸的高价手性氧化钒（V）络合物被用作不对称还原N-苄基-β-酮酰胺的催化剂。在六种不同的溶剂，三种不同的醇添加剂和两种不同的硼烷中，使用频哪醇硼烷与四氢呋喃（t-BuOH）添加剂在四氢呋喃（THF）中使用在-20°C时可获得最佳结果。相应的β-羟酰胺的产率最高为92％，对映体过量（ee）最高为99％。我们已经成功地扩展了该催化方案，以合成（S）-度洛西汀前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00221

文献信息

• Copper Salts as Additives in Gold(I)-Catalyzed Reactions
  作者：Amandine Guérinot、Weizhen Fang、Marie Sircoglou、Christophe Bour、Sophie Bezzenine-Lafollée、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/anie.201300600

  日期：2013.5.27

  combination: CuI and CuII salts can advantageously replace silver additives in AuI‐catalyzed reactions. On the basis of reactivity studies and NMR experiments, it is believed that anion metathesis between CuYn (Y=OTf, BF4, PF6, SbF6) and [R3PAuCl] takes place to give [R3PAu]Y. As this process is slow, there is no fast decay of the active species, thus allowing large‐scale reactions, even at high temperatures

  正确的组合：Cu I和Cu II盐可以在Au I催化的反应中代替银添加剂。根据反应性研究和NMR实验，据信在CuY n（Y ＝ OTf，BF 4，PF 6，SbF 6）和[R 3 PAuCl]之间发生阴离子复分解，得到[R 3 PAuY]。由于此过程很慢，因此活性物种不会快速衰减，因此即使在高温下，金配合物的负载量较低，也可以进行大规模反应。