7-(β-D-glucospyranosyloxy)oxindole-3-acetic acid | 95061-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(β-D-glucospyranosyloxy)oxindole-3-acetic acid
• 英文别名: 7-(beta-D-glucosyloxy)-2-oxindole-3-acetic acid；2-[2-oxo-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3-dihydroindol-3-yl]acetic acid
• CAS: 95061-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₉
• 分子量: 369.328
• InChiKey: GJXGLYODFWLYHO-PNNKGAHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(β-D-glucospyranosyloxy)oxindole-3-acetic acid 在 顺丁烯二酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-hydroxyoxindole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  超甜玉米粉中羟吲哚-3-乙酸衍生物的抗氧化活性。

  摘要：

  澄清了在日本玉米汤和小吃中常用的超甜玉米粉（SSCP）的抗氧化活性成分，并研究了其效果。发现7-（O-β-葡糖基氧基）吲哚-3-乙酸（GOA）是最有力地促进80％乙醇的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性的成分证实了SSCP的提取物及其糖苷配基7-羟基-羟吲哚-3-乙酸（HOA）的存在。GOA和HOA分别对80％的SSCP乙醇提取物的DPPH自由基清除活性贡献了35.1％和10.5％。口服给予500和1500 mg / kg的HOA的小鼠血浆中的硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）的水平显着低于溶媒治疗的对照组（p <0.05）。

  DOI：

  10.1271/bbb.100124

文献信息

• Antioxidative Activities of Oxindole-3-acetic Acid Derivatives from Supersweet Corn Powder
  作者：Naoki MIDOH、Akihito TANAKA、Makiko NAGAYASU、Chie FURUTA、Katsuya SUZUKI、Takeshi ICHIKAWA、Takashi ISOMURA、Kenzo NOMURA

  DOI：10.1271/bbb.100124

  日期：2010.9.23

  The components contributing to the antioxidative activity of supersweet corn powder (SSCP), which is commonly used in corn soup and snacks in Japan, were clarified and the effects investigated. 7-(O-β-Glucosyloxy)oxindole-3-acetic acid (GOA) was found to be the component most strongly contributing to the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical-scavenging activity of the 80% ethanol extract of SSCP

  澄清了在日本玉米汤和小吃中常用的超甜玉米粉（SSCP）的抗氧化活性成分，并研究了其效果。发现7-（O-β-葡糖基氧基）吲哚-3-乙酸（GOA）是最有力地促进80％乙醇的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性的成分证实了SSCP的提取物及其糖苷配基7-羟基-羟吲哚-3-乙酸（HOA）的存在。GOA和HOA分别对80％的SSCP乙醇提取物的DPPH自由基清除活性贡献了35.1％和10.5％。口服给予500和1500 mg / kg的HOA的小鼠血浆中的硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）的水平显着低于溶媒治疗的对照组（p <0.05）。