bis[4-methoxy-3-[3-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-d][1,3]thiazol-5-yl]phenyl]methane | 1184912-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[4-methoxy-3-[3-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-d][1,3]thiazol-5-yl]phenyl]methane
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-5-[5-[[3-[3-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3a,5-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d][1,3]thiazol-5-yl]-4-methoxyphenyl]methyl]-2-methoxyphenyl]-6-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3a,5-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d][1,3]thiazole
• CAS: 1184912-72-8
• 化学式: C₆₁H₅₂F₂N₆O₂S₂
• 分子量: 1003.25
• InChiKey: BTPTYZPUCJSBFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(Z)-1-(4-fluorophenyl)methylidene]-2-(5-3-[5-[(Z)-1-(4-fluorophenyl)methylidene]-3-(4-methylphenyl)-4-oxo-1-3-thiazolan-2-yl]-4-methoxybenzyl-2-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolan-4-one 、 苯肼 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到bis[4-methoxy-3-[3-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-d][1,3]thiazol-5-yl]phenyl]methane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Nematicidal and Antimicrobial Properties of Bis-[4-methoxy-3-[3-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-2(aryl)-tetrahydro-2<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]thiazol-5-yl]phenyl]methanes

  摘要：

  亚甲基双噻唑烷酮 5a-c 的芳基啶衍生物与芳基/烷基肼反应合成了一系列新的双-[4-甲氧基-3-[3-(4-氟苯基)-6-(4-甲基苯基)-2-(芳基)-3,3a,5,6-四氢-2H-吡唑并[3,4-d][1,3]噻唑-5-基]苯基]甲烷 6a-r。通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素数据确定了所有新化合物的化学结构。通过水基体外筛选技术，对 6a-r 化合物的杀线虫活性进行了评估。在这些化合物中，含有 N-苄基吡唑分子（6d、6j、6p）和 N-甲基吡唑分子（6f、6l、6r）的化合物对这两种线虫都有显著的杀线虫活性，半数致死剂量为 160-210 ppm，几乎与草酰乙胺的标准剂量相同。此外，还筛选了 6a-r 化合物对三种代表性革兰氏阳性菌，即枯草芽孢杆菌（MTCC 441）、芽孢杆菌（MTCC 11）和金黄色葡萄球菌（MTCC 96）以及三种革兰氏阴性菌，即铜绿假单胞菌（Pseudomonas aerugosa）的抗菌活性（MZI、MIC 和 MBC）。铜绿假单胞菌（MTCC 741）、产气克雷伯氏菌（MTCC 39）、暴裂色杆菌（MTCC 2656），还筛选了它们对四种真菌生物（白色念珠菌（Candida albicans）（MTCC 11）、金黄色葡萄球菌（Staphylococcus）（MTCC 96））的抗真菌活性（MZI、MIC 和 MFC）。还筛选了它们对四种真菌生物的抗真菌活性（MZI、MIC 和 MFC），这四种真菌生物分别是白色念珠菌（ATCC 10231）、烟曲霉（HIC 6094）、红毛癣菌（IFO 9185）和门冬癣菌（IFO 40996）。这些新化合物中的大多数对测试细菌和真菌都显示出了明显的活性，并成为进一步开发的潜在分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.685

文献信息

• Synthesis, Nematicidal and Antimicrobial Properties of Bis-[4-methoxy-3-[3-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-2(aryl)-tetrahydro-2&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;-pyrazolo[3,4-&lt;i&gt;d&lt;/i&gt;]thiazol-5-yl]phenyl]methanes
  作者：Cherkupally Sanjeeva Reddy、Avula Srinivas、Adki Nagaraj

  DOI：10.1248/cpb.57.685

  日期：——

  A new series of bis-[4-methoxy-3-[3-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-2-(aryl)-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-d][1,3]thiazol-5-yl]phenyl]methanes 6a—r was synthesized by the reaction of arylidine derivative of methylene-bis-thiazolidinones 5a—c with aryl/alkyl hydrazines. Chemical structures of all the new compounds were established by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS and elemental data. The compounds 6a—r were evaluated for their nematicidal activity against Ditylenchus myceliophagus and Caenorhabdites elegans by aqueous in vitro screening technique. Amongst them compounds containing N-benzylpyrazole moiety (6d, 6j, 6p), and N-methylpyrazole moiety (6f, 6l, 6r) showed significant nematicidal activity against both the test nematodes with LD50 160—210 ppm, almost equal to the oxamyl standard. Further, these compounds 6a—r were screened for their antibacterial (MZI, MIC and MBC) activity against three representative Gram-positive bacteria viz. Bacillus subtilis (MTCC 441), Bacillus sphaericus (MTCC 11), Staphylococcus aureus (MTCC 96) and three Gram-negative bacteria viz. Pseudomonas aeruginosa (MTCC 741), Klebsiella aerogenes (MTCC 39), Chromobacterium violaceum (MTCC 2656) and also screened for their antifungal (MZI, MIC and MFC) activity against four fungal organisms viz. Candida albicans (ATCC 10231), Aspergillus fumigatus (HIC 6094), Trichophyton rubrum (IFO 9185) and Trichophyton mentagrophytes (IFO 40996). Most of these new compounds showed appreciable activity against test bacteria and fungi, and emerged as potential molecules for further development.

  亚甲基双噻唑烷酮 5a-c 的芳基啶衍生物与芳基/烷基肼反应合成了一系列新的双-[4-甲氧基-3-[3-(4-氟苯基)-6-(4-甲基苯基)-2-(芳基)-3,3a,5,6-四氢-2H-吡唑并[3,4-d][1,3]噻唑-5-基]苯基]甲烷 6a-r。通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素数据确定了所有新化合物的化学结构。通过水基体外筛选技术，对 6a-r 化合物的杀线虫活性进行了评估。在这些化合物中，含有 N-苄基吡唑分子（6d、6j、6p）和 N-甲基吡唑分子（6f、6l、6r）的化合物对这两种线虫都有显著的杀线虫活性，半数致死剂量为 160-210 ppm，几乎与草酰乙胺的标准剂量相同。此外，还筛选了 6a-r 化合物对三种代表性革兰氏阳性菌，即枯草芽孢杆菌（MTCC 441）、芽孢杆菌（MTCC 11）和金黄色葡萄球菌（MTCC 96）以及三种革兰氏阴性菌，即铜绿假单胞菌（Pseudomonas aerugosa）的抗菌活性（MZI、MIC 和 MBC）。铜绿假单胞菌（MTCC 741）、产气克雷伯氏菌（MTCC 39）、暴裂色杆菌（MTCC 2656），还筛选了它们对四种真菌生物（白色念珠菌（Candida albicans）（MTCC 11）、金黄色葡萄球菌（Staphylococcus）（MTCC 96））的抗真菌活性（MZI、MIC 和 MFC）。还筛选了它们对四种真菌生物的抗真菌活性（MZI、MIC 和 MFC），这四种真菌生物分别是白色念珠菌（ATCC 10231）、烟曲霉（HIC 6094）、红毛癣菌（IFO 9185）和门冬癣菌（IFO 40996）。这些新化合物中的大多数对测试细菌和真菌都显示出了明显的活性，并成为进一步开发的潜在分子。