methyl 8-methyl-3-phenanthrylcarboxylate | 62914-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-methyl-3-phenanthrylcarboxylate
• 英文别名: methyl 8-methylphenanthrene-3-carboxylate；1-Methyl-phenanthren-6-carbonsaeure-methylester
• CAS: 62914-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: JYHLMXIKCWQXLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-methyl-3-phenanthrylcarboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到methyl 8-methyl-9,10-phenanthrenequinone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗人结肠癌和上皮癌细胞系抗癌特性的菲衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要 本实验室合成了多种多环芳烃并对其进行了结构表征。菲衍生物通过两步序列以优异的产率和高纯度有效制备。Heck 偶联产生相应的二芳基乙烯，然后进行经典的氧化光环化以实现预期的菲。首先，我们设想合成各种取代的菲醌。其次，我们研究了氧化过程完成后通过添加邻苯二胺形成二苯并[a,c]吩嗪的可能性。此外，由于菲醌很容易获得，很可能会发现这些化合物的其他用途。例如，9,10-菲醌可以依次被还原、烷基化、乙酰化和磺化。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑在体外评估了所有合成衍生物对人表皮样癌上皮细胞 Hep-2 和人结肠癌细胞 Caco-2 的细胞毒活性溴化物 (MTT) 测定。从结构-活性的角度来看，附着在菲骨架上的给电子和吸电子官能团的位置和性质可能有助于抗癌作用。有趣的是，IC 50 值的分析表明，大多数化合物对两种癌细胞都具有选择性的细胞毒性作用。其中，8-甲基-9,

  DOI：

  10.1016/j.crci.2017.03.008
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸甲酯 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 8-methyl-3-phenanthrylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗人结肠癌和上皮癌细胞系抗癌特性的菲衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要 本实验室合成了多种多环芳烃并对其进行了结构表征。菲衍生物通过两步序列以优异的产率和高纯度有效制备。Heck 偶联产生相应的二芳基乙烯，然后进行经典的氧化光环化以实现预期的菲。首先，我们设想合成各种取代的菲醌。其次，我们研究了氧化过程完成后通过添加邻苯二胺形成二苯并[a,c]吩嗪的可能性。此外，由于菲醌很容易获得，很可能会发现这些化合物的其他用途。例如，9,10-菲醌可以依次被还原、烷基化、乙酰化和磺化。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑在体外评估了所有合成衍生物对人表皮样癌上皮细胞 Hep-2 和人结肠癌细胞 Caco-2 的细胞毒活性溴化物 (MTT) 测定。从结构-活性的角度来看，附着在菲骨架上的给电子和吸电子官能团的位置和性质可能有助于抗癌作用。有趣的是，IC 50 值的分析表明，大多数化合物对两种癌细胞都具有选择性的细胞毒性作用。其中，8-甲基-9,

  DOI：

  10.1016/j.crci.2017.03.008

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Annulation Reaction of Aryl Iodides and Methyl 2-Haloarenecarboxylates
  作者：Ying Fu、Xi Chen、Hao Chen、Jia-Jia Liu、Zhengyin Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01484

  日期：2024.6.28

  A ligand-free palladium-catalyzed and norbornadiene-mediated annulation reaction of iodoarenes with methyl 2-haloarenecarboxylates is reported. The sequentially accomplished reaction comprises intermolecular C–H arylation, followed by intramolecular decarboxylative annulation, affording various valuable phenanthrenes. This reaction protocol could be expanded to triphenylene syntheses whereby norbornene

  报道了碘芳烃与 2-卤代芳烃甲酸甲酯的无配体钯催化和降冰片二烯介导的环化反应。随后完成的反应包括分子间C-H芳基化，然后是分子内脱羧环化，得到各种有价值的菲。该反应方案可以扩展到苯并菲的合成，其中降冰片烯是助催化剂。有趣的是，甲酯的脱羧是通过溶剂介导的 C Me -O 键断裂完成的。