Methyl-<2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosid>-4,6-phenylboronat | 122971-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-<2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosid>-4,6-phenylboronat
• 英文别名: methyl O²,O³-dibenzoyl-O⁴,O⁶-phenylboranediyl-α-D-glucopyranoside；[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxaborinin-8-yl] benzoate
• CAS: 122971-00-0
• 化学式: C₂₇H₂₅BO₈
• 分子量: 488.302
• InChiKey: OAACNHFGGVTQHQ-CXBVJKJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-<2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosid>-4,6-phenylboronat 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用硼酸催化剂的区域和立体选择性β-甘露糖基化及​​其在合成大肠杆菌O75脂多糖的四糖重复单元中的应用

  摘要：

  报道了在硼酸催化剂存在下使用1，2-脱水甘露糖和二醇糖受体的新颖的区域和立体选择性β-甘露糖基化及​​其应用。

  DOI：

  10.1039/c7cc00269f
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl-<2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosid>-4,6-phenylboronat
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯作为碳水化合物化学中的保护基：糖苷衍生的硼酸酯的酰化，甲硅烷基化和烷基化过程†

  摘要：

  选择性安装酰基，甲硅烷基醚和对位的程序已经开发了使用苯基硼酸酯作为受保护的中间体的对糖苷底物的-甲氧基苄基（PMB）醚基。硼酸酯形成，官能化和脱保护的顺序仅需一个纯化步骤即可完成，脱硼后可回收并再利用硼酸组分。关键的进展包括确定在硼酸酯存在下安装PMB基团的反应条件，以及霍尔和同事开发的“相转换”规程作为硼酸酯裂解的有效方法的使用。硼酸酯脱保护的相对温和的条件可耐受几个官能团，包括酯，甲硅烷基醚，缩酮和硫代糖苷。

  DOI：

  10.1039/c6ob02278b

文献信息

• 450. The interaction of phenylboronic acid with hexosides
  作者：R. J. Ferrier

  DOI：10.1039/jr9610002325

  日期：——