(1S,2R,3R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-6-(2-methyl-oxiranyl)-cyclohexane-1,2-diol | 710313-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-6-(2-methyl-oxiranyl)-cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-6-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 710313-37-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: IMJIGOUPOMJCMM-YKFITSLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-6-(2-methyl-oxiranyl)-cyclohexane-1,2-diol 在 咪唑 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (Z)-(5S,6R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-oct-2-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性双酮缩酮的合成研究：酯侧链的立体控制合成

  摘要：

  C 1 – C 8部分（来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮的酯侧链）的立体控制合成已从（S）-香芹酮为手性模板开始，经过15个步骤进行。该方法涉及通过分子内手性诱导的三个联合手性中心的非对映选择性构建，以及通过关键的Grob断裂反应产生烯丙醇中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.103
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S,9S)-9-Isopropenyl-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-7-ol 在 potassium osmate(VI) 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-6-(2-methyl-oxiranyl)-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性双酮缩酮的合成研究：酯侧链的立体控制合成

  摘要：

  C 1 – C 8部分（来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮的酯侧链）的立体控制合成已从（S）-香芹酮为手性模板开始，经过15个步骤进行。该方法涉及通过分子内手性诱导的三个联合手性中心的非对映选择性构建，以及通过关键的Grob断裂反应产生烯丙醇中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.103