2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime | 14181-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime
• 英文别名: 2-bromo-4'-methoxyacetophenone oxime；4-methoxy-α-bromoacetophenone oxime；2-Bromo-1-(p-methoxyphenyl)ethanone oxime；N-[2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 14181-83-0
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: PUVGQYFVBWZTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 生成 diethyl 2-amino-2-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig; Diel, Peter J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 245 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 溴 、 羟胺 作用下， 生成 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Insulinomimetic Vanadyl–Hydroxythiazolethione Complexes with VO(S₂O₂) Coordination Mode: The Correlation between the Activity and Hammett’s Substituent Constant

  摘要：

  合成了四种以VO(S2O2)配位模式的钒酰氢氧噻唑硫醇复合物，并首次证明了类胰岛素活性明显与配体的哈密特取代基常数相关。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1274

文献信息

• An efficient synthesis of 2-isoxazolines from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts
  作者：Sen Zhao、Hang Wang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Zhiyu Chen、Jian Wang、Lu Wang、Steven Liang、Gangqiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.062

  日期：2019.1

  2-Isoxazolines were synthesized efficiently from a formal [4+1] cycloaddition of nitrosoalkenes and sulfur ylides, which were generated in situ from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts. This approach provides a new method to synthesize a range of 2-isoxazolines in high yields and high regioselectivity.

  2-异恶唑啉是由亚硝基烯烃和硫化物的正式[4 + 1]环加成反应有效合成的，亚硝基烯烃和硫化物是由α-卤代肟和二甲基sulf盐就地生成的。该方法提供了一种高产率和高区域选择性合成一系列2-异恶唑啉的新方法。
• A New Generation of Alkoxyl Radical Precursors – Preparation and Properties ofN-(Alkoxy)-4-arylthiazole-2(3H)-thiones
  作者：Jens Hartung、Michaela Schwarz、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess、Maria Teresa Duarte

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1275::aid-ejoc1275>3.0.co;2-2

  日期：1999.6

  efficient synthesis from p-substituted acetophenones. Alkylation of heterocycles 6–10 in the form of their potassium or tetraalkylammonium salts 11–15 affords N-alkoxy-4-arylthiazole-2(3H)-thiones 16–20 in good to satisfactory yields. The hitherto unknown thiones 16–20 have been subjected to a detailed structural investigation (NMR spectroscopy and X-ray crystallography) and furthermore to a mechanistic

  N-(Hydroxy)thiazole-2(3H)-thiones 6–10 已通过对取代苯乙酮的短而有效的合成制备。杂环 6-10 以其钾盐或四烷基铵盐 11-15 的形式烷基化得到 N-烷氧基-4-芳基噻唑-2(3H)-硫酮 16-20，产率令人满意。迄今为止未知的硫酮 16-20 已经进行了详细的结构研究（核磁共振光谱和 X 射线晶体学），并进一步进行了机械研究，以探索它们作为溶液中以氧为中心的自由基来源的效用。从这些研究的结果中，可以得出以下结论：(i) 对氯苯基取代的酸 9、O-烷基衍生物 19c、19f 和 O-混合酸酐 19k 的 X 射线分析表明短 C-S 债券 [C2-S2 = 1.637(5)-1。684(2) A] 和长 N-O 连接性 [N3-O1 = 1.369(3)-1.379(2) A] 在硫代异羟肟酸酯官能团中。此外，O1 处的 O-烷基-或 O-酰基取代基被扭出噻唑硫酮平面约
• Synthesis of novel N-hydroxy heterocycles via intramolecular reductive cyclization of diketoximes by NaBH3CN
  作者：Muthupandi Nagaraj、Muthusamy Boominathan、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c1ob05232b

  日期：——

  simple and efficient protocol for the construction of substituted piperazines, piperidines, thiomorpholines, decahydroquinolines, perhydrocyclopenta[b]pyridine, and pyrrolidines bearing N-hydroxy substituents through intramolecular reductive cyclization of diketoximes using sodium cyanoborohydride is described.

  描述了使用氰基硼氢化钠通过二酮肟的分子内还原环化反应来构建带有N-羟基取代基的取代哌嗪，哌啶，硫吗啉，十氢喹啉，全氢环戊[b]吡啶和吡咯烷的简单有效的方法。
• Hetero-Diels-Alder and Ring-Opening Reactions of Furans Applied to the Synthesis of Functionalized Heterocycles
  作者：Américo J. S. Alves、Susana M. M. Lopes、Marta S. C. Henriques、José A. Paixão、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1002/ejoc.201700453

  日期：2017.7.25

  converted efficiently into 6H-1,2-oxazines through a furan ring-opening reaction upon thermolysis in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid. The tetrahydrofuro[3,2-c]pyridazines derived from furan and dimethylfuran underwent acid-catalysed addition reactions, leading to 6-substituted hexahydrofuro[3,2-c]pyridazines, when in the presence of alcohols or water.

  呋喃已被用作合成一系列杂环化合物的支架，第一步是探索其对亚硝基和偶氮烯烃的亲二烯键行为。这些环加合物，4a，7a-二氢-4 H-呋喃[2,3- e ] [1,2]恶嗪和1,4,4a，7a-四氢呋喃[3,2- c ]的酸催化重排对哒嗪进行了研究。使用1当量 在TFA中，衍生自呋喃和2-甲基呋喃的双环杂环通过六元环的开环伴随呋喃环的芳构化而转化为带有掺入肟和基的侧链的呋喃。使用TFA作为溶剂导致经由螺环中间体的重排，随后呋喃开环以提供官能化的异恶唑或吡唑。此外，在催化量的p存在下，通过热分解的呋喃开环反应，将呋喃芳构化被排除的2,5-二甲基呋喃衍生的呋喃恶嗪有效地转化为6 H -1,2-恶嗪。-甲苯磺酸。四氢呋喃[3,2- c衍生自呋喃和二甲基呋喃的]哒嗪经过酸催化的加成反应，当在醇或水存在下，生成6-取代的六氢呋喃[3,2- c ]哒嗪。
• Reaction of [60]fullerene with α-alkoxyl/acyloxyl/phenolyl ketoxime: unusual C–C and C–O bond cleavage
  作者：Hai-Tao Yang、Wen-Long Ren、Xiao-Jiao Ruan、Zong-Yong Tian、Xi-Chen Liang、Chen Han、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.123

  日期：2013.3

  Reaction of [60]fullerene with α-alkoxyl/phenolyl/acyloxyl ketoxime in the presence of sodium carbonate afforded fulleroisoxazoline or fullerooxazine derivatives via C–C or C–O bond cleavage respectively. O2 was proved to be essential to the reaction.

  在碳酸钠存在下，[60]富勒烯与α-烷氧基/苯酚基/酰氧基酮肟的反应分别通过C-C或C-O键断裂提供了全氟异恶唑啉或全氟恶嗪衍生物。事实证明，O 2对反应至关重要。