3β,4α-dihydroxyfriedelane | 52647-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3β,4α-dihydroxyfriedelane
• 英文别名: friedelane-3β,4α-diol；friedelan 3β,4α-diol；Friedelana-3β,4α-diol；(3S,4S,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aR,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,3,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1H-picene-3,4-diol
• CAS: 52647-57-1
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: IZYKVIHARSPGBF-BAMUIQMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,4α-dihydroxyfriedelane 在 jones reagent 作用下， 生成 4α-hydroxyfriedelan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pradhan, Bhim Prasad; Roy, Animesh; Sinha, Rajendra Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 10, p. 1070 - 1072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4α-hydroxyfriedelan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3β,4α-dihydroxyfriedelane
  参考文献：
  名称：

  Friedelane三萜类化合物：向A环修饰的转变，包括2个同系衍生物†

  摘要：

  弗瑞德林及其衍生物（通常称为弗瑞德林三萜）具有潜在的生物学作用，范围从抗微生物剂到抗癌剂再到抗HIV。为了修饰五环三萜的A环，已经利用了各种转化范围。在本文中，已经完成了一些简单的前所未有的转化方案，以提供42个（25个新的）A环修饰的五环油炸烯丙基三萜。值得注意的是，修饰包括全新的2-均质衍生物。一锅BF 3 ·OEt 2介导的Friedelin氧化转化为Friedel-3-烯醇乙酸酯为主要产物是关键反应之一。基于在合适的基于替丁烷的分子上的简单转化，产生了一组同分异构的A-环修饰。新型2-均质的合成可以从设计的三萜类化合物3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde的转化反应中预见到Friedelanes，它是Friedelin与新型Vilsmeier-Haack试剂反应的主要产物，被分离出来。由于从同一反应中作为副产物分离出的3-氯代三氟-3-烯进一步有趣

  DOI：

  10.1039/c8nj00009c

文献信息

• Hemisynthetic Secofriedelane Triterpenes with Inhibitory Activity against the Growth of Human Tumor Cell Lines in Vitro
  作者：Cristina Moiteiro、César Manta、Fátima Justino、Regina Tavares、Maria João M. Curto、Madalena Pedro、Maria São José Nascimento、Madalena Pinto

  DOI：10.1021/np0498915

  日期：2004.7.1

  Seco acids 7 and 9 and hydroxylated analogues 5 and 6 derived from friedelane triterpenes were synthesized stereoselectively in high yields. Compounds 5-9 were evaluated for their ability to inhibit in vitro the growth of three human tumor cell lines, MCF-7 (breast adenocarcinoma), NCI-H460 (non-small cell lung cancer), and SF-268 (CNS cancer). Only compounds 7 and 9 were found to possess significant growth inhibitory effects, exhibiting GI(50) values that range from 24.6 to 32.8 muM and 10.9 to 17.6 muM, respectively.
• Sengupta,P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 1249 - 1253
  作者：Sengupta,P. et al.

  DOI：——

  日期：——