苄基氢{(2S)-5-(N'-硝基亚氨基甲酰胺基)-1-[(4-硝基苯基)氨基]-1-氧代-2-戊基}碳亚氨酸酯 | 29028-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄基氢{(2S)-5-(N'-硝基亚氨基甲酰胺基)-1-[(4-硝基苯基)氨基]-1-氧代-2-戊基}碳亚氨酸酯
• 英文名称: Z-Arg(NO2)-pNA
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-(4-nitroanilino)-5-[[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 29028-60-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₇O₇
• 分子量: 473.445
• InChiKey: YXSUFMQQJVVWRC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基氢{(2S)-5-(N'-硝基亚氨基甲酰胺基)-1-[(4-硝基苯基)氨基]-1-氧代-2-戊基}碳亚氨酸酯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N(omega)-硝基-L-精氨酰对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromogenic substrates specific for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE).

  摘要：

  通过常规方法合成了多种肽苯胺，目的是获得人类脾纤维蛋白溶解酶（SFP）和人类白细胞弹性蛋白酶（LE）的特定底物，以便比较SFP和LE的底物特异性。研究发现，琥珀酰三肽对硝基苯胺（Suc-Tyr-Leu-X-pNA）中的P1 Val化合物在SFP和LE的水解反应中表现出最高的kcat/Km值，然而，四肽Suc-Ala-Tyr-Leu-Val-pNA（SFP和LE的水解反应的kcat/Km值（M-1S-1）：分别为84000和48000）是SFP和LE的首选显色底物，因为它具有在缓冲液中的高溶解性和适中的kcat/Km值。发现SFP的底物特异性与LE的相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4060
• 作为产物：
  描述：

  Nα-CBZ-Nω-硝基-L-精氨酸 、 异氰酸对硝基苯 生成 苄基氢{(2S)-5-(N'-硝基亚氨基甲酰胺基)-1-[(4-硝基苯基)氨基]-1-氧代-2-戊基}碳亚氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  AF, EKENSTAM, B. T.;AURELL, L. E.;CLAESON, K. G.;KARLSSON, B. G.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of tripeptide chloromethyl ketones and examination of their inhibitory effects on plasmin and plasma kallikrein.
  作者：Yuko TSUDA、Naoki TENO、Yoshio OKADA、Keiko WANAKA、Miyako BOHGAKI、Akiko HIJIKATA-OKUNOMIYA、Utako OKAMOTO、Taketoshi NAITO、Shosuke OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.37.3108

  日期：——

  With the aim of obtaining selective synthetic inhibitors of plasmin and plasma kallikrein, D-Ile-Phe-Lys-CH2Cl, Ile-Phe-Lys-CH2Cl, D-Ile-Phe-Arg-CH2Cl and Ile-Phe-Arg-CH2Cl were synthesized and their inhibitory activity against plasmin, plasma kallikrein and other trypsin-like serine proteinases was examined. Among them, D-Ile-Phe-Arg-CH2Cl exhibited a highly selective inhibitory activity against plasma kallikrein, yet D-Ile-Phe-Lys-CH2Cl exhibited nearly the same order of inhibitory activity against plasmin as well as plasma kallikren.

  为了获得针对纤溶酶和血浆激肽释放酶的选择性合成抑制剂，合成了D-Ile-Phe-Lys-CH2Cl、Ile-Phe-Lys- 、D-Ile-Phe-Arg- 和Ile-Phe-Arg- ，并检测了它们对纤溶酶、血浆激肽释放酶和其他类胰蛋白酶丝氨酸蛋白酶的抑制活性。其中，D-Ile-Phe-Arg- 表现出对血浆激肽释放酶的高度选择性抑制活性，而D-Ile-Phe-Lys- 对纤溶酶和血浆激肽释放酶的抑制活性几乎相同。
• KUROIVA, KATSUMASA;NAKATSUYAMA, XIDEHITI;NAGASAVA, TAKEHSI
  作者：KUROIVA, KATSUMASA、NAKATSUYAMA, XIDEHITI、NAGASAVA, TAKEHSI

  DOI：——

  日期：——