(1R,5S,8S,12S)-(1''Z)-5-(2'-iodoethyl)-12-(4''-triisopropylsilyl-but-1''-en-3''-yn-1''-yl)-6-aza-7-oxatricyclo[6.3.1.0(1,6)]dodecane | 1063674-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S,8S,12S)-(1''Z)-5-(2'-iodoethyl)-12-(4''-triisopropylsilyl-but-1''-en-3''-yn-1''-yl)-6-aza-7-oxatricyclo[6.3.1.0(1,6)]dodecane
• 英文别名: [(Z)-4-[(1R,5S,8S,12S)-5-(2-iodoethyl)-7-oxa-6-azatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-12-yl]but-3-en-1-ynyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1063674-57-6
• 化学式: C₂₅H₄₂INOSi
• 分子量: 527.605
• InChiKey: QPBGZLQJZVGORB-MVIYPPPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二烯 、 (1R,5S,8S,12S)-(1''Z)-5-(2'-iodoethyl)-12-(4''-triisopropylsilyl-but-1''-en-3''-yn-1''-yl)-6-aza-7-oxatricyclo[6.3.1.0(1,6)]dodecane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.7h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-histrionicotoxin 285A和（-）-perhydrohistrionicotoxin的全合成。

  摘要：

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol801604z
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₄₅NO₄SSi 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以33 mg的产率得到(1R,5S,8S,12S)-(1''Z)-5-(2'-iodoethyl)-12-(4''-triisopropylsilyl-but-1''-en-3''-yn-1''-yl)-6-aza-7-oxatricyclo[6.3.1.0(1,6)]dodecane
  参考文献：
  名称：

  （-）-histrionicotoxin 285A和（-）-perhydrohistrionicotoxin的全合成。

  摘要：

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol801604z