(11S,13R,14S,15S,16R)-2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane-1,14-disulfate | 1174901-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (11S,13R,14S,15S,16R)-2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane-1,14-disulfate
• 英文别名: (+)-danicalipin A；Danicalipin A；[(7R,8S,9S,10R,12S)-7,8,10,12,21,21-hexachloro-22-sulfooxydocosan-9-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 1174901-86-0
• 化学式: C₂₂H₄₀Cl₆O₈S₂
• 分子量: 709.405
• InChiKey: PWBCODFOAWWVMF-QSUVIHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S,13R,14S,15S,16R)-2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane-1,14-disulfate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以28.9 mg的产率得到(11S,13R,14S,15S,16R)-2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane-1,14-diol
  参考文献：
  名称：

  绿藻（ Chrysophyta Ochromonas danica）的绿硫脂质的绝对构型

  摘要：

  我们分离出8个chlorosulfolipids（1 - 8）从金藻Ochromonas丹妮卡（IAM CS-2），包括五个新chlorosulfolipids（2 - 5，8）。通过1D和2D NMR和ESI-MS / MS分析阐明了所有化合物的平面结构。我们确定的7个chlorosulfolipids（相对构1 - 7），包括最常见的已知chlorosulfolipid，2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane -1,14-二硫酸盐（1）中，由Ĵ基于配置的分析（JBCA）。在化学降解后，使用改良的Mosher法确定每种化合物的绝对构型。2,2,11,13,15,16-六氯-14-二十二烷醇-1-硫酸盐（2）对盐水虾（Artemia salina）幼虫（LC 50 0.27μg/ mL）最具毒性。化合物1和4 - 8是毒性较低（LC 50 2.2-6.9微克/毫升）。化合物3在30μg/

  DOI：

  10.1021/jo900860e
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxydodeca-1,11-diene 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 水 、 碘 、 氧气 、 三氧化硫吡啶 、 异氰酸苯酯 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 sodium nitrite 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (11S,13R,14S,15S,16R)-2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane-1,14-disulfate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A

  摘要：

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol1029518

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Danicalipin A and Evaluation of Biological Activity
  作者：Taiki Umezawa、Masayuki Shibata、Kensuke Kaneko、Tatsufumi Okino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/ol102882a

  日期：2011.3.4

  Asymmetric total synthesis of danicalipin A was achieved. The synthesis was characterized by diastereoselective introduction of chlorine atoms. Biological activities with synthetic danicalipin A, its enantiomer, and racemate were also evaluated toward brine shrimp. Both enantiomers of danicalipin A showed almost the same activity.