(S)-4-benzyl-3-<(S)-2-<1,2-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino>-5,5-dimethoxypentanoyl>-2-oxazolidinone | 138323-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-<(S)-2-<1,2-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino>-5,5-dimethoxypentanoyl>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-[(S)-2-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazine-5,5'-dimethoxy]-2-oxazolidinone
• CAS: 138323-02-1
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃O₉
• 分子量: 551.637
• InChiKey: UPHSZSDDMIUSDA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  132.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-<(S)-2-<1,2-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino>-5,5-dimethoxypentanoyl>-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 Boc-Dab(Cbz)-Pya-Abu-ΔVal-Ser-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. XVI. Convenient Syntheses of Two Kinds of Antrimycins Av and Dv Containing Dehydrovaline Residues

  摘要：

  八种肽类抗生素安曲霉素（1）由四种不寻常的α-氨基酸组成，即羟甲基丝氨酸、(2S,3S)-2,3-二氨基丁酸、(S)-2,3,4,5-四氢-3-吡嗪羧酸和脱氢缬氨酸（ΔVal）或（E）-脱氢异亮氨酸（ΔIle），这些氨基酸来自1的N-端。通过三段的常规片段缩合合成了包含这四种酸的三个片段以及所有保护的1。此外，在温和去保护后，合成了两种1，分别是由Ala5–ΔVal6和Leu5–ΔVal6片段组成的安曲霉素Av和Dv。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2151
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基戊酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 (S)-4-benzyl-3-<(S)-2-<1,2-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino>-5,5-dimethoxypentanoyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. XVI. Convenient Syntheses of Two Kinds of Antrimycins Av and Dv Containing Dehydrovaline Residues

  摘要：

  八种肽类抗生素安曲霉素（1）由四种不寻常的α-氨基酸组成，即羟甲基丝氨酸、(2S,3S)-2,3-二氨基丁酸、(S)-2,3,4,5-四氢-3-吡嗪羧酸和脱氢缬氨酸（ΔVal）或（E）-脱氢异亮氨酸（ΔIle），这些氨基酸来自1的N-端。通过三段的常规片段缩合合成了包含这四种酸的三个片段以及所有保护的1。此外，在温和去保护后，合成了两种1，分别是由Ala5–ΔVal6和Leu5–ΔVal6片段组成的安曲霉素Av和Dv。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2151

文献信息

• Useful Syntheses of (3<i>S</i>)-2,3,4,5-Tetrahydropyridazine-3-carboxylic Acid and Its Dehydrotetrapeptide Derivatives
  作者：Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.1991.1953

  日期：1991.11

  The stereoselective synthesis of (3S)-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid (Pya), which is a cyclic α-amino acid at center of antrimycins (1), was successful. Moreover, the synthesis of the C-terminal dehydrotetrapeptide of 1 containing Pya residue at N-terminus is described.

  (3S)-2,3,4,5-四氢哒嗪-3-羧酸 (Pya) 的立体选择性合成是成功的，它是一种位于抗霉素 (1) 中心的环状 α-氨基酸。此外，还描述了在 N 端含有 Pya 残基的 1 的 C 端脱氢四肽的合成。
• Tandem Action of the O₂- and FADH₂-Dependent Halogenases KtzQ and KtzR Produce 6,7-Dichlorotryptophan for Kutzneride Assembly
  作者：John R. Heemstra、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja806467a

  日期：2008.10.29

  Kutznerides are actinomycete-derived antifungal nonribosomal hexadepsipeptides which are assembled from five unsual nonproteinogenic amino acids and one hydroxy acid. Conserved in all structurally characterized kutznerides is a dichlorinated tricyclic hexahydropyrroloindole postulated to be derived from 6,7-dichlorotryptophan. In this Communication, we identify KtzQ and KtzR as tandem acting FADH(2)-dependent halogenases that work sequentially on free L-tryptophan to generate 6,7-dichloro-L-tryptophan. Kinetic characterization of these two enzymes has shown that KtzQ (along with the flavin reductase KtzS) acts first to chlorinate at the 7-position of L-tryptophan. KtZR, with a similar to 120 fold preference for 7-chloro-L-tryptophan over L-tryptophan, then installs the second chlorine at the 6-position of 7-chloro-L-tryptophan to generate 6,7-dichloro-L-tryptophan. These findings provide further insights into the enzymatic logic of carbon-chloride bond formation during the biosynthesis of halogenated secondary metabolites.