(3S^*,4R^*)-3-<(R^*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2,3-epoxypropyl)-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)-triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone | 102627-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S^*,4R^*)-3-<(R^*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2,3-epoxypropyl)-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)-triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S^*,4R^*)-3-((R^*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-(2,3-epoxypropyl)-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)-triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone
• CAS: 102627-95-2；102681-86-7
• 化学式: C₄₂H₅₀NO₆PSi
• 分子量: 723.921
• InChiKey: LISXMPWBBMZUEG-ZXFTUMPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-3-<(R^*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2,3-epoxypropyl)-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)-triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-methoxybenzyl (5R*,6S*)-6-<(R*)-1-hydroxyethyl>-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。IV。（5R *，6S *）-6-[（（R *）-1-羟乙基] -2-官能化的甲基碳青霉烯和青霉烯衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了R enantiomer的2-乙酰氧基甲基和2-(杂环芳香)硫甲基的碳青霉烯和青霉素抗生素，这些化合物在C-6位上具有1-(R*)-羟基乙基侧链（6, 7, 8，以及45, 59, 47, 49, 51），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4382
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-allyl-3-((R)-1-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (3S^*,4R^*)-3-<(R^*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2,3-epoxypropyl)-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)-triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。IV。（5R *，6S *）-6-[（（R *）-1-羟乙基] -2-官能化的甲基碳青霉烯和青霉烯衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了R enantiomer的2-乙酰氧基甲基和2-(杂环芳香)硫甲基的碳青霉烯和青霉素抗生素，这些化合物在C-6位上具有1-(R*)-羟基乙基侧链（6, 7, 8，以及45, 59, 47, 49, 51），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4382